Érucamide

L'érucamide ((Z)-docos-13-énamide) est un composé chimique. C'est l'amide de l'acide érucique.

Érucamide
composé chimique, additif, amide, dérivé, primary amides
Formule chimiqueC₂₂H₄₃NO 
SMILES canoniqueCCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(=O)N 
SMILES isomériqueCCCCCCCC/C=C\CCCCCCCCCCCC(=O)N 

C'est un composé naturel que l'on peut trouver par exemple dans les feuilles de radis (Raphanus sativus)[1].

Il est utilisé dans l'industrie pour la formulation des plastiques, colles et adhésifs comme agent glissant.

C'est un polluant gênant provenant de certaines pointes en plastique pour des expériences d'essais biologiques dans le cadre de la recherche de nouvelles substances thérapeutiques[2].

Références
  1. (en) Cho Rong Kim, Hoi Suk Kim, Soo Jung Choi, Jae Kyeom Kim, Min Chul Gim, Youn-Jung Kim & Dong-Hoon Shin, 2018. Erucamide from Radish Leaves Has an Inhibitory Effect Against Acetylcholinesterase and Prevents Memory Deficit Induced by Trimethyltin. Journal of Medicinal Food, Vol. 21, No. 8, DOI:10.1089/jmf.2017.4117.
  2. (en) John Watson, Emily B. Greenough, John E. Leet, Michael J. Ford, Dieter M. Drexler, James V. Belcastro, John J. Herbst, Moneesh Chatterjee, Martyn Banks, 2009. Extraction, Identification, and Functional Characterization of a Bioactive Substance From Automated Compound-Handling Plastic Tips. SLAS DISCOVERY, Advancing the Science of Drug Discovery. DOI:10.1177/1087057109336594.
  • (en) Molnar N.M., 1974. Erucamide. J Am Oil Chem Soc 1974;51:84-87 (également présenté au symposium “Novel Uses of Agricultural Oils"), DOI:10.1007/BF00000019.
  • (en) Getachew P., Getachew M., Joo J., Choi Y.S., Hwang D.S. & Hong Y.-K., 2016. The slip agents oleamide and erucamide reduce biofouling by marine benthic organisms (diatoms, biofilms and abalones). Toxicol. Environ. Health Sci., 8, pages 341–348.
  • (en) Hamberger A. & Stenhagen G., 2003. Erucamide as a Modulator of Water Balance: New Function of a Fatty Acid Amide. Neurochem Res 28, 177–185, DOI:10.1023/A:1022364830421.
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