Physostigmine
La physostigmine est un alcaloïde de la famille des Stigmines dont il est le chef de file historique. Ce composé est également connu sous le nom d'ésérine. Elle fut isolée la première fois en 1864 et synthétisée en 1935 par Percy Lavon Julian.
| Physostigmine | |
| |
| Structure de la physostigmine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | ((3aR,8aS)- 1,3a,8-trimethyl- 1H,2H,3H,3aH,8H,8aH- pyrrolo [2,3-b] indol-5-yl N-methylcarbamate |
| Synonymes |
Esérine |
| No CAS | (–) |
| No ECHA | 100.000.302 |
| No CE | 200-332-8 |
| Code ATC | S01, V03 |
| DrugBank | APRD00406 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H21N3O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 275,346 1 ± 0,014 7 g/mol C 65,43 %, H 7,69 %, N 15,26 %, O 11,62 %, 275,35 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 105,5 °C |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
 Danger |
|
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Inhibiteurs de l'acétylcholinestérase |
| Voie d’administration | IVL : Intraveineuse Lente (minimum 5 min) |
| Caractère psychotrope | |
| Autres dénominations |
Voir Fève de Calabar |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Histoire
Le nom de cette molécule dérive du nom générique d'une plante légumineuse africaine, le physostigme (Physostigma venenosum) : elle est extraite de la fève de Calabar, nom de la semence. Les anciens habitants de Calabar désignaient les fruits de cette plante par le nom indigène « Éséré », qui signifie « haricot de l'Ordalie ». En effet, les fèves étaient administrées sur décision judiciaire aux personnes accusées de sorcellerie ou d'autres crimes[3]. La fève était aussi utilisée dans certains duels où chacun des adversaires en ingérait une moitié.
Mécanisme d'action
En inhibant de façon réversible l'acétylcholinestérase, elle augmente la concentration locale d'acétylcholine dans la fente synaptique et permet la stimulation des récepteurs nicotiniques et muscariniques. Elle passe la barrière hémato-encéphalique et conduit majoritairement à des effets muscariniques (mis en évidence en cas de surdosage).
Usage thérapeutique
Elle était utilisée dans les cas d'atonie du tube digestif, la myasthénie, du glaucome et en tant que décurarisant en anesthésiologie.
Du fait de son passage de la barrière hémato-encéphalique et de ses trop nombreux effets secondaires, la physostigmine n'est plus commercialisée.
Elle était également utilisée en tant qu'antidote lors d'intoxication aiguë au Datura stramonium ou à la Belladone (Atropa bella-donna)[4].
Effets secondaires
- augmentation du péristaltisme gastrique et intestinal
- bronchoconstriction
- contraction des cellules musculaires lisses
- augmente les sécrétions : bronchiques, salivaires, intestinales, lacrymales, etc.
- bradycardie
- effet inotrope négatif dû à la stimulation parasympathique.
- myosis
- une diminution de la pression intraoculaire
- fasciculations
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- (en) Christison R. « On the properties of the Ordeal Bean of Old Calabar, Western Africa » Pharm J. 1855;14:470.
- Elle était utilisé aussi en cas d'empoisonnement par strychnine et atropine.
Voir aussi
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