Éthanethiol

L'éthanethiol ou mercaptan éthylique (sa dénomination commune) ou SultanT est un liquide incolore, de la famille des thiols (ou mercaptans). Il peut être présent dans les pétroles et gaz naturels riches en soufre (qui doivent alors être nettoyés avant d'être vendus).

Éthanethiol

Identification

Synonymes

Mercaptan éthylique
Éthylmercaptan
Éthyl sulfhydrate

N^o CAS

75-08-1

N^o ECHA

100.000.762

N^o CE

200-837-3

Apparence

liquide incolore, d'odeur âcre[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₂H₆S [Isomères]

Masse molaire[2]

62,134 ± 0,007 g/mol
C 38,66 %, H 9,73 %, S 51,61 %,

Propriétés physiques

T° fusion

−144,4 °C[1]

T° ébullition

35 °C[1]

Solubilité

dans l'eau à 20 °C : 6,8 g·l^-1[1]

Masse volumique

0,839 g·cm^-3[1],

2,14 g·cm^-3 (air)

équation[3] : $\rho =1.3047/0.2694^{(1+(1-T/499.15)^{0.27866})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 125,26 à 499,15 K.
Valeurs calculées :
0,83277 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
125,26	−147,89	16,242	1,00921
150,19	−122,96	15,87242	0,98625
162,65	−110,5	15,68357	0,97451
175,11	−98,04	15,49195	0,96261
187,58	−85,58	15,29738	0,95052
200,04	−73,11	15,09966	0,93823
212,5	−60,65	14,89858	0,92574
224,96	−48,19	14,69389	0,91302
237,43	−35,72	14,48534	0,90006
249,89	−23,26	14,2726	0,88684
262,35	−10,8	14,05535	0,87334
274,82	1,67	13,83319	0,85954
287,28	14,13	13,60567	0,8454
299,74	26,59	13,37226	0,8309
312,21	39,06	13,13237	0,81599

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
324,67	51,52	12,88527	0,80064
337,13	63,98	12,63011	0,78478
349,59	76,44	12,36587	0,76837
362,06	88,91	12,09128	0,7513
374,52	101,37	11,80478	0,7335
386,98	113,83	11,50436	0,71483
399,45	126,3	11,18742	0,69514
411,91	138,76	10,85047	0,6742
424,37	151,22	10,48862	0,65172
436,84	163,69	10,0947	0,62724
449,3	176,15	9,65746	0,60008
461,76	188,61	9,15738	0,569
474,22	201,07	8,55488	0,53157
486,69	213,54	7,74127	0,48101
499,15	226	4,843	0,30092

T° d'auto-inflammation

299 °C[1]

Point d’éclair

−48,3 °C[1]

Limites d’explosivité dans l’air

2,8–18,2 %vol[1]

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : 58,9 kPa[1]

équation[3] : $P_{vs}=exp(65.551+{\frac {-5027.4}{T}}+(-6.6853)\times ln(T)+(6.3208E-6)\times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 125,26 à 499,15 K.
Valeurs calculées :
70 315,81 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
125,26	−147,89	0,001
150,19	−122,96	0,28
162,65	−110,5	2,16
175,11	−98,04	12,22
187,58	−85,58	53,48
200,04	−73,11	190,49
212,5	−60,65	573,65
224,96	−48,19	1 504,37
237,43	−35,72	3 516,24
249,89	−23,26	7 461,93
262,35	−10,8	14 592,59
274,82	1,67	26 618,22
287,28	14,13	45 741,33
299,74	26,59	74 661,85
312,21	39,06	116 556,25

T (K)	T (°C)	P (Pa)
324,67	51,52	175 037,61
337,13	63,98	254 104,88
349,59	76,44	358 090,14
362,06	88,91	491 611,12
374,52	101,37	659 535,04
386,98	113,83	866 957,69
399,45	126,3	1 119 199,96
411,91	138,76	1 421 822,94
424,37	151,22	1 780 661,29
436,84	163,69	2 201 874,45
449,3	176,15	2 692 014,7
461,76	188,61	3 258 111,34
474,22	201,07	3 907 770,42
486,69	213,54	4 649 289,78
499,15	226	5 491 800

Viscosité dynamique

0,297 mPa.s (à 25 °C)

Tension de surface

23 N/m (à 25 °C)

Énergie de
1^re ionisation

9,31 eV
pour environ 1000 molécules

Enthalpie
de formation d'ion

851 kJ/mol (à 25 °C)

Point critique

54,9 bar, 225,85 °C [4]

Thermochimie

C_p

équation[3] : $C_{P}=(134670)+(-234.39)\times T+(0.59656)\times T^{2}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 125,26 à 315,25 K.
Valeurs calculées :
117,817 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
125,26	−147,89	114 670	1 845
137	−136,15	113 755	1 831
144	−129,15	113 288	1 823
150	−123,15	112 934	1 818
156	−117,15	112 623	1 813
163	−110,15	112 314	1 808
169	−104,15	112 096	1 804
175	−98,15	111 921	1 801
182	−91,15	111 771	1 799
188	−85,15	111 689	1 798
194	−79,15	111 650	1 797
201	−72,15	111 659	1 797
207	−66,15	111 713	1 798
213	−60,15	111 810	1 799
220	−53,15	111 978	1 802

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
226	−47,15	112 168	1 805
232	−41,15	112 401	1 809
239	−34,15	112 727	1 814
245	−28,15	113 053	1 819
251	−22,15	113 422	1 825
258	−15,15	113 907	1 833
264	−9,15	114 369	1 841
270	−3,15	114 874	1 849
277	3,85	115 517	1 859
283	9,85	116 116	1 869
289	15,85	116 757	1 879
296	22,85	117 559	1 892
302	28,85	118 293	1 904
308	34,85	119 070	1 916
315,25	42,1	120 070	1 932

équation[5] : $C_{P}=(47.034)+(4.1940E-2)\times T+(2.3486E-4)\times T^{2}+(-2.5035E-7)\times T^{3}+(7.4049E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
74,366 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
100	−173,15	53 334	858
193	−80,15	62 180	1 001
240	−33,15	67 412	1 085
286	12,85	72 878	1 173
333	59,85	78 710	1 267
380	106,85	84 692	1 363
426	152,85	90 606	1 458
473	199,85	96 630	1 555
520	246,85	102 562	1 651
566	292,85	108 217	1 742
613	339,85	113 785	1 831
660	386,85	119 095	1 917
706	432,85	124 006	1 996
753	479,85	128 700	2 071
800	526,85	133 048	2 141

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
846	572,85	136 954	2 204
893	619,85	140 585	2 263
940	666,85	143 857	2 315
986	712,85	146 724	2 361
1 033	759,85	149 331	2 403
1 080	806,85	151 644	2 441
1 126	852,85	153 660	2 473
1 173	899,85	155 512	2 503
1 220	946,85	157 212	2 530
1 266	992,85	158 790	2 556
1 313	1 039,85	160 386	2 581
1 360	1 086,85	162 048	2 608
1 406	1 132,85	163 825	2 637
1 453	1 179,85	165 892	2 670
1 500	1 226,85	168 321	2 709

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

9,31 ± 0,03 eV (gaz)[6]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

1,431 (à 20 °C)

Précautions

SGH[7]

Danger

H225, H332 et H410

B2,

-
2363

Inhalation

Idem ingestion

Peau

Peut provoquer des rougeurs

Yeux

Idem

Ingestion

Vertiges, maux de tête,
nausées, vomissements,
perte de conscience.

Autres infos

Peut former
du monoxyde de carbone,
des oxydes de soufre
et du sulfure d'hydrogène
lors de sa combustion.
Réagit avec les oxydants
en provoquant des risques
d'incendie et d'explosion.
Réagit vigoureusement
avec les acides forts
et les bases
en provoquant
des risques d'intoxication.

Écotoxicologie

LogP

1,5[1]

Seuil de l’odorat

bas : 9,8×10^-5 ppm
haut : 0,003 ppm[9]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il a une forte odeur évoquant selon les teneurs l'œuf pourri, l'ail et l'oignon. L'odeur de ce gaz à l'état de traces est familière en France à ceux qui utilisent le gaz naturel ou le propane dans leur gazinière, car il est utilisé à l'état de trace comme additif dans ces gaz, normalement inodores, pour leur adjoindre une odeur spécifique facilitant la détection de fuites.
La formule chimique de l'éthanethiol est C₂H₅SH

Selon le Livre Guinness des records, édition 2000, l'éthanethiol serait la « substance la plus puante » du monde.

L'éthanethiol est le produit odorant volatil issu de l'éthionine contenue dans la pulpe et qui donne au durian son odeur nauséabonde[10].

Toxicité, écotoxicité

L'éthanethiol est toxique et écotoxique à partir d'une certaine dose. Chez l'humain, il cause des maux de tête, des nausées ainsi qu'un manque de coordination, puis des dommages au foie et aux reins pouvant conduire à la mort. Les traces de ce gaz adjointes au gaz naturel ne sont pas réputées dangereuses.

Sa valeur limite d'exposition (VLE) en France est de 0,5 ml/m³. Sa limite de détection olfactive est d'environ 0,002 ppm.

La dose létale pour l'être humain n'est pas connue (par manque de retour d'expérience), mais il existe des données pour les rats et souris.

DL50 Souris (voie orale) : 1 500 mg·kg^-1
CL50 Souris : 2 770 ppm pour 4 heures.

Risques d'inflammation ou explosion

L'éthanethiol est un acide faible et est soluble dans l'eau, l'éthanol et le benzène.
Il réagit violemment avec les acides et les bases fortes ainsi que les oxydants au point qu'une telle réaction peut provoquer un incendie ou une explosion.

Ses produits de la combustion sont toxiques (monoxyde de carbone, oxydes de soufre…) En cas d'incendie, il est recommandé d'utiliser du dioxyde de carbone ou des mousses d'alcool pour éteindre le feu. L'usage d'eau est déconseillé car l'éthanethiol peut réagir à haute température et former du sulfure d'hydrogène.

Voir aussi

Thiol
Méthanethiol
1-butanethiol
Butyl séléno-mercaptan

Liens externes

Références

ETHANETHIOL, Fiches internationales de sécurité chimique
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
« Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
Numéro index 016-022-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Éthylmercaptan » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
« Ethanethiol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
« Pourquoi le durian a-t-il une odeur nauséabonde ? », sur https://www.sciencesetavenir.fr, 2020 (consulté le 9 mars 2020)

Portail de la chimie

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[ICSC-1] ETHANETHIOL, Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Perry’s-3] (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

[4] « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)

[Yaws-5] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)

[ouvrage-6] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

[SGH-7] Numéro index 016-022-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-8] « Éthylmercaptan » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[hazmap-9] « Ethanethiol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

[10] « Pourquoi le durian a-t-il une odeur nauséabonde ? », sur https://www.sciencesetavenir.fr, 2020 (consulté le 9 mars 2020)