Éthoxyoctane

L'éthoxyoctane est un éther.

Identification
Éthoxyoctane

Nom UICPA	1-éthoxyoctane
Synonymes	éthyloctyléther oxyde d'éthyle et d'octyle
N^o CAS	929-61-3
PubChem	94664
SMILES	CCCCCCCOCC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H22O/c1-3-5-6-7-8-9-10-11-4-2/h3-10H2,1-2H3 InChIKey : WJVJBXHEMGVIMM-UHFFFAOYAK Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H22O/c1-3-5-6-7-8-9-10-11-4-2/h3-10H2,1-2H3 Std. InChIKey : WJVJBXHEMGVIMM-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₂₂O [Isomères]
Masse molaire[1]	158,281 1 ± 0,009 8 g/mol C 75,88 %, H 14,01 %, O 10,11 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−51,0 °C [2]
T° ébullition	186,5 °C [2]
Masse volumique	0,782 3 g·cm^-3 à 25 °C [3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production et synthèse

L'éthoxyoctane peut être synthétisé par réaction entre le octylate de sodium et le bromure d'éthyle. L'octylate de sodium est préparé par addition de sodium dans de l'octan-1-ol[2]. La réaction a un rendement d'environ 50 %[2]. Cette voie de synthèse s'appelle synthèse de Williamson.

Na + CH₃(CH₂)₆-CH₂-OH

\rightarrow

CH₃(CH₂)₆-CH₂-ONa + 0,5 H₂

CH₃(CH₂)₆-CH₂-ONa + CH₃CH₂Br

\rightarrow

CH₃(CH₂)₆-CH₂-O-CH₂CH₃ + NaBr

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Lawrence W. Devaney et George W. Panian, « Preparation and Properties of Some Octyl Ethers », J. Am. Chem. Soc., vol. 75, n^o 19,‎ 1953, p. 4836-4837 (DOI 10.1021/ja01115a508)
(en) Misako Obama, Yuichiro Oodera, Nobuyuki Kohana, Tomitaka Yanase, Yoshihiro Saito et Kazuhito Kusano, « Densities, molar volumes, and cubic expansion coefficients of 78 aliphatic ethers », J. Chem. Eng. Data, vol. 30, n^o 1,‎ 1985, p. 1-5 (DOI 10.1021/je00039a001)

Portail de la chimie

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Devaney-2] (en) Lawrence W. Devaney et George W. Panian, « Preparation and Properties of Some Octyl Ethers », J. Am. Chem. Soc., vol. 75, n^o 19,‎ 1953, p. 4836-4837 (DOI 10.1021/ja01115a508)

[Obama-3] (en) Misako Obama, Yuichiro Oodera, Nobuyuki Kohana, Tomitaka Yanase, Yoshihiro Saito et Kazuhito Kusano, « Densities, molar volumes, and cubic expansion coefficients of 78 aliphatic ethers », J. Chem. Eng. Data, vol. 30, n^o 1,‎ 1985, p. 1-5 (DOI 10.1021/je00039a001)