alpha-Méthylstyrène

Il existe différentes méthodes de synthèse possible de l'α-méthylstyrène. On peut compter parmi celles-ci :

• la déshydrogénation catalytique du cumène dont l'α-méthylstyrène est le produit majoritaire :

${\displaystyle \mathrm {PhCH(CH_{3})_{2}{\xrightarrow[{Pd,Pt}]{\triangle }}PhC(CH_{3})=CH+H_{2}} }$

• la réaction de Wurtz-Fittig, à partir d'un halogénobenzène, d'un 2-halogénopropène et de sodium :

${\displaystyle \mathrm {PhX+2Na{\xrightarrow {-NaX}}PhNa{\xrightarrow {+CH_{3}CX=CH_{2}}}PhC(CH_{3})=CH+NaX} }$

• la réaction de Grignard à partir d'un halogénobenzène. La première étape consiste à le faire réagir avec le magnésium en milieu anhydre, puis de faire réagir le réactif de Grignard ainsi obtenu avec un 2-halogénopropène :

${\displaystyle \mathrm {PhX+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}PhMgX{\xrightarrow {+CH_{3}CX=CH_{2}}}PhC(CH_{3})=CH+MgX_{2}\downarrow } }$

• l'alkylation de Friedel-Crafts du benzène avec un 2-halogénopropène :

${\displaystyle \mathrm {PhH+CH_{3}CX=CH_{2}{\xrightarrow {AlX_{3}}}PhC(CH_{3})=CH+HX} }$

• l'addition nucléophile catalysée du propyne sur le benzène :

${\displaystyle \mathrm {PhH+CH_{3}C\equiv CH{\xrightarrow {}}PhC(CH_{3})=CH} }$

• la déshydratation du 2-phénylpropan-1-ol ou du 2-phénylpropan-2-ol (alcool cumylique). Cette réaction est favorisée à haute température (>150 °C) :

${\displaystyle \mathrm {PhCH(CH_{3})CH_{2}OH{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{H_{2}SO_{4}}}PhC(CH_{3})=CH+H_{2}O} }$

ou

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}C(Ph)OH{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{H_{2}SO_{4}}}PhC(CH_{3})=CH+H_{2}O} }$

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