β-Sitostérol

Le β-sitostérol est un stérol végétal (ou phytostérol) naturellement présent dans la nature.

ß-Sitostérol
Identification
Nom UICPA 17-(5-éthyl-6-méthylheptan-2-yl)-10,13-diméthyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-3-ol
Synonymes

22,23-dihydrostigmastérol
(3β)-stigmast-5-én-3-ol
sistostérol
No CAS 83-46-5
No ECHA 100.001.346
No CE 242-776-5
PubChem 86821
SMILES
InChI
Apparence Blanc sireux
Propriétés chimiques
Formule C29H50O  [Isomères]
Masse molaire[1] 414,706 7 ± 0,027 g/mol
C 83,99 %, H 12,15 %, O 3,86 %,
Propriétés physiques
T° fusion 140 °C
Solubilité Soluble dans l'acide acétique, éther et éthanol.
Faiblement soluble dans l'eau.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Source

Le β-sitostérol est naturellement présent dans la nature. On en trouve dans les graines de plantes, fruits et légumes : les noix du pacanier, la noix (du noyer commun), le noyau de la drupe du Serenoa repens, les graines de citrouille, graine d’Anacardier, le son de riz, le germe de blé (le préfixe sito- du mot sitostérol vient du grec ancien σῖτος[2] qui signifie grain, blé ou orge, et par extension toute nourriture végétale), le grain de maïs, graine de soja, l’akène de l’argousier et la baie de Goji ou la racine d'harpagophytum.

Le β-sitostérol a une structure chimique similaire à celle du cholestérol. Il est aussi trouvé sous forme hétéroside, la β-sistéroline.

Utilisation

La fonction des stérols dans les plantes est identique à celle du cholestérol chez l’homme qui consiste au maintien de la structure et du fonctionnement de la membrane cellulaire. Chez l’homme, le β-sitostérol réduit le taux de cholestérol dans le sang et est utilisé pour le traitement de l'hyperplasie bénigne de la prostate[3].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. σῖτος sur fr.wiktionary.org
  3. [PDF] Nutranews (2002) Phytonutriments - Le β-sitostérol, un phytostérol prometteur. Nutranews, , p. 12-15
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