bêta-Phellandrène

Le β-phellandrène est un hydrocarbure monocyclique de formule chimique C₁₀H₁₆. Il s'agit d'un terpénoïde insaturé possédant deux doubles liaisons dans un cycle cyclohexadiène. Il est isomère d'un grand nombre de composés, et notamment de l'α-phellandrène, dont les deux doubles liaisons sont dans un cycle cyclohexadiène. Il se présente sous la forme d'un liquide huileux incolore à l'odeur épicée rappelant la menthe poivrée légèrement citronnée. On le trouve par exemple dans l'huile essentielle de fenouil ou dans le baume du Canada.

Identification
β-Phellandrène

Structure du β-phellandrène
Nom UICPA	3-méthylidène-6-(propan-2-yl)cyclohex-1-ène p-mentha-1(7),2-diène
Synonymes	2-p-menthadiène
N^o CAS	555-10-2
N^o ECHA	100.008.257
PubChem	11142
ChEBI	48741
SMILES	CC(C)C1CCC(=C)C=C1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,6,8,10H,3,5,7H2,1-2H3 Std. InChIKey : LFJQCDVYDGGFCH-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	136,234 ± 0,009 1 g/mol C 88,16 %, H 11,84 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Ses produits d'oxydation au contact de l'air ou de la peau sont des pro-haptènes pouvant susciter des allergies[2].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Moa Andresen Bergström, Kristina Luthman, J. Lars G. Nilsson et Ann-Therese Karlberg, « Conjugated Dienes as Prohaptens in Contact Allergy: In Vivo and in Vitro Studies of Structure−Activity Relationships, Sensitizing Capacity, and Metabolic Activation », Chemical Research in Toxicology, vol. 19, n^o 6,‎ juin 2006, p. 760-769 (PMID 16780354, DOI 10.1021/tx060006n, lire en ligne)

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