δ-Gluconolactone
La δ-gluconolactone ou glucono-delta-lactone (GDL) est une lactone naturellement présente dans la nature. Elle est utilisée dans l'alimentation comme additif alimentaire (numéro E575).
Pour les articles homonymes, voir GDL.
| δ-Gluconolactone | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | (3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)tétrahydro-2H-pyran-2-one | |
| Synonymes |
D-Glucono-1,5-lactone |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.001.833 | |
| No CE | 202-016-5 | |
| PubChem | ||
| No E | E575 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | Poudre blanche et inodore[1] | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C6H10O6 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 178,14 ± 0,007 3 g/mol C 40,45 %, H 5,66 %, O 53,89 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 177,5 °C[1] | |
| Solubilité | Soluble dans l'eau et l'éthanol[1]. | |
| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 10,7 g·kg-1 rat oral > 20 g·kg-1 souris oral[3]. |
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| Composés apparentés | ||
| Isomère(s) | Glucono-1,4-lactone | |
| Autres composés | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
Origine
La δ-gluconolactone est présente dans le miel, les jus de fruits et le vin. C'est un métabolite de la dégradation du glucose par la voie des pentoses phosphates[4].
Structure et propriétés
Structure
La δ-gluconolactone est une lactone (ester cyclique) dérivée de l'acide gluconique[5].
La δ-gluconolactone diffère du glucose seulement par un groupement alcool oxydé en carbonyle sur le carbone un (C1), elle possède une saveur sucrée[4].
Propriétés physiques
La δ-gluconolactone est un solide blanc et inodore[5], soluble dans l'eau et l'éthanol[1].
Hydrolyse
En solution aqueuse, la δ-gluconolactone (glucono-1,5-lactone) s'hydrolyse partiellement en acide gluconique (55-66 %) qui par la suite produit de la γ-gluconolactone (glucono-1,4-lactone) par isomérisation[1]. La vitesse d'hydrolyse augmente avec la chaleur et des pH élevés.
À 20 °C, l'équilibre chimique est atteint au bout de trois heures environ avec 87 % d'acide gluconique. Après trois jours, il est de 83 % d'acide, 12 % glucono-1,5-lactone et 5 % glucono-1,4-lactone[4]. Les proportions peuvent changer en fonction de la température, la concentration, le solvant, le temps et le pH.
Identification
L'ajout de chlorure de fer (III) dans une solution de δ-gluconolactone donne une couleur jaune[1].
Autres propriétés
La δ-gluconolactone possède une saveur sucrée aussi intense que le glucose (pouvoir sucrant de 0,7) accompagnée d'amertume, cependant en s'hydrolysant en acide gluconique une saveur acide apparaît, qui s'intensifie au cours du temps avec la formation de cet acide[4]. Celle-ci est perçus trois fois moins intense que l'acide citrique à poids égal.
La δ-gluconolactone est aussi calorigène que le sucre et apporte 4 kcal·g-1.
Utilisation
La δ-gluconolactone est un composé utilisé dans l'alimentation comme régulateur alimentaire de pH, agent de levuration[7] et séquestrant[1]. Son numéro d'additif alimentaire en Europe est le numéro E575[8].
Elle est autorisée dans les fromages (affinés et mozzarella), les fruits et légumes en conserve, les pâtes fraîches et les biscuits et biscottes sans limite de dosage (quantum satis)[8] dans le respect des BPF (Bonnes Pratiques de Fabrication, ou GMP, Good Manufacturing Practices). Le Codex Alimentarius définit son usage dans une gamme d'aliments plus large[7].
Production
La δ-gluconolactone est produite à partir du glucose par bio-oxydation. L'oxydation donne l'acide gluconique, qui, en solution aqueuse, se convertit par équilibre chimique en δ-gluconolactone. Cette dernière est purifiée par cristalisation[4].
C6H12O6 (glucose) → C6H12O7 (acide gluconique) ↔ C6H10O6 (glucono delta-lactone) + H2O
Santé
En 1986, le JECFA a attribué à la δ-gluconolactone une Dose journalière admissible (DJA) non spécifiée (pas de limite d'utilisation), réaffirmé en 1998[1]. Elle est aussi reconnue GRAS par la Food and Drug Administration (FDA) en 1986[4].
Métabolisme
Le produit de l'hydrolyse, l'acide gluconique, est un composé non toxique et un acide faible[4].
Notes et références
- (en) JECFA, « Monograph 1 Glucono-δ-lactone - INS N° 575 », Food additive Monograph, sur http://www.fao.org, FAO, (consulté le ), p. 1-4 [PDF]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) ChemIDplus, « Gluconolactone USP - RN: 90-80-2 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le )
- (en) SA Parke, GG Birch, DB MacDougall & DA Stevens, « Tastes, Structure and Solution Properties of D-Glucono-1,5-lactone », Chemical Senses, vol. 22, no 1, , p. 53-65 (lire en ligne) [PDF]
- Commission des Communautés Européennes, « Directive 2008/84/CE DE LA commission du 27 août 2008 portant établissement de critères de pureté spécifiques pour les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », Journal officiel de l'Union européenne, no L 253, , p. 1-175 (lire en ligne) [PDF]
- (en) Y Pocker & E Green, « Hydrolysis of D-glucono-delta-lactone. I. General acid-base catalysis, solvent deuterium isotope effects, and transition state characterization », J. Am. Chem. Soc., vol. 95, no 1, , p. 113–119
- (en) Codex Alimentarius Commission, « Updated up to the 31st Session of the Codex Alimentarius Commission for Glucono delta-lactone (575) », GSFA Online, sur http://www.codexalimentarius.net, Codex Alimentarius, (consulté le )
- Parlement européen et Conseil de l'Europe, « La Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », Journal officiel de l'Union européenne, no L 61, , p. 1-56 (lire en ligne). [PDF]
