1,2-Dichloroéthène

Le 1,2-dichloroéthène ou 1,2-dichloroéthylène est un alcène chloré de formule semi-développée CHCl=CHCl. C'est un puissant solvant très inflammable. Il ne doit pas être confondu avec le 1,2-dichlorure d'éthylène, nom ancien du 1,2-dichloroéthane.

Identification
1,2-Dichloroéthène


E-1,2-dichloroéthène (trans, à gauche) et Z-1,2-dichloroéthène (cis, à droite)
Nom UICPA	1,2-Dichloroéthène
Synonymes	1,2-Dichloroéthylène Dichloracétylène Dichlorure d'acétylène 1,2-Dichlorure d'acétylène 1,2-DCE
N^o CAS	540-59-0 (mélange) 156-59-2 (Z ou cis) 156-60-5 (E ou trans)
N^o ECHA	100.007.956
N^o CE	208-750-2 (mélange) 205-859-7 (Z ou cis) 205-860-2 (E ou trans)
N^o RTECS	KV9360000
SMILES	Cl[C@H]=CCl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C2H2Cl2/c3-1-2-4/h1-2H/b2-1+ InChIKey : KFUSEUYYWQURPO-OWOJBTEDBH Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2H2Cl2/c3-1-2-4/h1-2H/b2-1+ Std. InChIKey : KFUSEUYYWQURPO-OWOJBTEDSA-N
Apparence	liquide incolore mobile avec une odeur de chloroforme
Propriétés chimiques
Formule	C₂H₂Cl₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	96,943 ± 0,006 g/mol C 24,78 %, H 2,08 %, Cl 73,14 %,
Moment dipolaire	Z (cis): 1.9 D E (trans): 0 D
Propriétés physiques
T° fusion	−81 °C (Z) −50 °C (E)<[2]
T° ébullition	60 °C (Z) 48 °C (E)[2]
Paramètre de solubilité δ	18,6 MPa^1/2 (cis, 25 °C), 18,4 MPa^1/2 (trans, 25 °C)[3]
Masse volumique	1,29 g·cm^-3 (Z) 1,26 g·cm^-3 (E)[2]
T° d'auto-inflammation	460 °C
Point d’éclair	2-4 °C
Pression de vapeur saturante	24 kPa (Z); 35 kPa à 20 °C 33 kPa (Z); 54,7 kPa à 30 °C[2] densité de vapeur = 3,4[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Xn F Symboles : Xn : Nocif F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R20 : Nocif par inhalation. R52/53 : Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S7 : Conserver le récipient bien fermé. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. Phrases R : 11, 20, 52/53, Phrases S : 7, 16, 29, 61,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Usages

C'est un intermédiaire de synthèse de solvants et de composés chlorés.

Il est surtout utilisé comme solvant de résines, graisses, parfums, colorants, laques, plastiques thermosensibles, phénols, etc., utilisé aussi pour extraire à froid des produits sensibles à la chaleur (caféine, caoutchouc, matières grasses parfumées, etc). Il est utilisé dans certains dégraissants de métaux.

Toxicité

Un de ses isomères, le cis-1,2-dichloroéthylène, est mutagène in vitro, mais les données toxicologiques disponibles ne laissent pas penser qu'il est cancérigène.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Toxicologique INRS FT79
(en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294

Liens externes

(fr) Fiche toxicologique INRS FT 79
(en) International Chemical Safety Card 0436
(en) # NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0195
(en)ARC, monographie Volume 63 (1995) Dry Cleaning, Some Chlorinated Solvents and Other Industrial Chemicals

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Fiche_Toxicologique_INRS_FT79-2] Fiche Toxicologique INRS FT79

[3] (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294