1,3,5-Trithiane

Le 1,3,5-trithiane est un composé chimique de formule (CH2S)3. C'est un trimère du thioformaldéhyde, composé instable. Il se présente sous la forme d'un hétérocycle à six atomes, alternativement de soufre et de carbone.

1,3,5-Trithiane
Identification
Nom UICPA 1,3,5-trithiane
No CAS 291-21-4
No ECHA 100.005.482
No CE 206-029-7
PubChem 9264
Apparence solide incolore
Propriétés chimiques
Formule C3H6S3  [Isomères]
Masse molaire[1] 138,275 ± 0,018 g/mol
C 26,06 %, H 4,37 %, S 69,57 %,
Propriétés physiques
Masse volumique 1,637 4 g·cm-3[2]
Précautions
NFPA 704

 
Directive 67/548/EEC
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il peut être synthétisé par réaction du méthanal (formaldéhyde) avec le sulfure d'hydrogène[3].

Le trithiane est une molécule de base en synthèse organique, par exemple une source de formaldéhyde. Une application consiste à le dépelotonner par réaction avec un organolithien et ensuite à l'alkyler[4].

(CH2S)3 + RLi → (CH2S)2(CHLiS) + RH
(CH2S)2(CHLiS) + R’Br → (CH2S)2(CHR’S) + LiBr
(CH2S)2(CHR’S) + H2O → R’CHO + …

Le trithiane peut aussi être vu comme un dithioacétal du méthanal. Les autres dithioacétals peuvent être l'objet de réactions similaires à celle ci-dessus.

Le trithiane est aussi un précurseur d'autres réactifs organosulfurés. Par exemple, sa chloration en présence d'eau produit le chlorure de chlorométhylsulfonyle[5] :

(CH2S)3 + 9 Cl2 + 6 H2O → 3 ClCH2SO2Cl + 12 HCl.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. David R. Lide, ed. Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition, Internet Version 2005. CRC Press, 2005.
  3. Bost, R. W.; Constable, E. W. "sym-Trithiane" Organic Syntheses, Collected Volume 2, p.610 (1943). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV2P0610.pdf
  4. Seebach, D.; Beck, A. K. “Aldehydes From sym-Ttrithiane: n-Pentadecanal” Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.869 (1988). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV6P0869.pdf
  5. Paquette, L. A.; Wittenbrook, L. S. “2-Chlorothiirane 1,1-Dioxide” Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.231 (1973). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV5P0231.pdf
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