1,4-Dioxine

La 1,4-dioxine (parfois appelée simplement dioxine ou p-dioxine) est un composé hétérocyclique de formule C4H4O2. C'est aussi le nom générique des composés comportant ce type d'hétérocycle. Son caractère aromatique a été discuté, mais l'on considère aujourd'hui que ce composé est non-aromatique, bien qu'ayant 8 électrons π délocalisables[3].

1,4-Dioxine
Identification
Nom UICPA 1,4-dioxine
Synonymes

p-dioxine

No CAS 290-67-5
PubChem 78968
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C4H4O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 84,073 4 ± 0,004 1 g/mol
C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %,
Propriétés physiques
ébullition 75 °C[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il existe, en plus la 1,4 dioxine, deux formes isomères de la dioxine, la 1,2-dioxine (ou o-dioxin), qui, due à ses caractéristiques proches des peroxydes, est beaucoup plus instable, et une autre, la 1,3-dioxine qui est aussi particulièrement instable voire inexistante.

Synthèse

La 1,4-dioxine peut être préparée par cycloaddition, notamment par réaction de Diels-Alder[4].

Dérivés

représentation avec numérotation de la dibenzo-1,4-dioxine, composé de base des PCDD

Le mot « dioxine » fait en général référence à des composés ayant un noyau de dioxine où sont attachés d'autre substituants. Par exemple, la dibenzo-1,4-dioxine est un composé dont la structure est un noyau de 1,4-dioxine fusionné avec deux cycles benzéniques.

Polychlorodibenzo-p-dioxines

À cause de leur extrême importance comme polluants, le terme « dioxine » est très souvent utilisé dans la littérature scientifique pour désigner les dérivés chlorés de la dibenzo-1,4-dioxine, appelés polychlorodibenzo-p-dioxines (PCDD), dont l'élément le plus connu est la 2,3,7,8-tétrachlorodibenzo-p-dioxine (TCDD), dite « dioxine de Seveso ».

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2d Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.
  3. (en) Science of Synthesis : Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 16 : Six-Membered Hetarenes with Two Identical Heteroatoms (lire en ligne), page 15
  4. (en) R. Alan Aitken, J. I. G. Cadogan and Ian Gosneya, « Effect of ring strain on the formation and pyrolysis of some Diels–Alder adducts of 2-sulfolene (2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide) and maleic anhydride with 1,3-dienes and products derived therefrom », J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, , p. 927–931 (DOI 10.1039/p19940000927)
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