1,4-Dioxine

La 1,4-dioxine (parfois appelée simplement dioxine ou p-dioxine) est un composé hétérocyclique de formule C₄H₄O₂. C'est aussi le nom générique des composés comportant ce type d'hétérocycle. Son caractère aromatique a été discuté, mais l'on considère aujourd'hui que ce composé est non-aromatique, bien qu'ayant 8 électrons π délocalisables[3].

Identification
1,4-Dioxine


Nom UICPA	1,4-dioxine
Synonymes	p-dioxine
N^o CAS	290-67-5
PubChem	78968
SMILES	O\1/C=C\O/C=C/1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4H4O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H InChIKey : KVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYAD
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C₄H₄O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	84,073 4 ± 0,004 1 g/mol C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	75 °C[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il existe, en plus la 1,4 dioxine, deux formes isomères de la dioxine, la 1,2-dioxine (ou o-dioxin), qui, due à ses caractéristiques proches des peroxydes, est beaucoup plus instable, et une autre, la 1,3-dioxine qui est aussi particulièrement instable voire inexistante.

Synthèse

La 1,4-dioxine peut être préparée par cycloaddition, notamment par réaction de Diels-Alder[4].

Dérivés

représentation avec numérotation de la dibenzo-1,4-dioxine, composé de base des PCDD

Le mot « dioxine » fait en général référence à des composés ayant un noyau de dioxine où sont attachés d'autre substituants. Par exemple, la dibenzo-1,4-dioxine est un composé dont la structure est un noyau de 1,4-dioxine fusionné avec deux cycles benzéniques.

Polychlorodibenzo-p-dioxines

À cause de leur extrême importance comme polluants, le terme « dioxine » est très souvent utilisé dans la littérature scientifique pour désigner les dérivés chlorés de la dibenzo-1,4-dioxine, appelés polychlorodibenzo-p-dioxines (PCDD), dont l'élément le plus connu est la 2,3,7,8-tétrachlorodibenzo-p-dioxine (TCDD), dite « dioxine de Seveso ».

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2^d Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.
(en) Science of Synthesis : Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 16 : Six-Membered Hetarenes with Two Identical Heteroatoms (lire en ligne), page 15
(en) R. Alan Aitken, J. I. G. Cadogan and Ian Gosneya, « Effect of ring strain on the formation and pyrolysis of some Diels–Alder adducts of 2-sulfolene (2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide) and maleic anhydride with 1,3-dienes and products derived therefrom », J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,‎ 1994, p. 927–931 (DOI 10.1039/p19940000927)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2^d Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.

[3] (en) Science of Synthesis : Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 16 : Six-Membered Hetarenes with Two Identical Heteroatoms (lire en ligne), page 15

[4] (en) R. Alan Aitken, J. I. G. Cadogan and Ian Gosneya, « Effect of ring strain on the formation and pyrolysis of some Diels–Alder adducts of 2-sulfolene (2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide) and maleic anhydride with 1,3-dienes and products derived therefrom », J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,‎ 1994, p. 927–931 (DOI 10.1039/p19940000927)