1-Éthyl-3-(3-diméthylaminopropyl)carbodiimide

Le 1-éthyl-3-(3-diméthylaminopropyl)carbodiimide (EDC, EDAC, EDCI) est un carbodiimide soluble dans l'eau contrairement au dicyclohexylcarbodiimide et qui est habituellement obtenu sous forme de chlorhydrate. Il est typiquement employé dans une gamme de pH de 4,0 à 6,0 et il est utilisé généralement comme agent d'activation d'acides carboxyliques pour former par couplage avec des amines primaires, des liaisons amide dans des conditions très douces (eau, CNTP). De plus, L'EDC peut être aussi utilisé pour activer les groupes phosphate et former des phosphomonoesters et des phosphodiesters. L'usage courant de ce carbodiimide inclut également la réticulation d'acides nucléiques et aussi la préparation d'immunoconjugates (en). L'EDC est souvent utilisé en combinaison avec le N-hydroxysuccinimide (NHS) pour la fixation de larges biomolécules.

Identification

Nom UICPA

3-(Éthyliminométhylidèneamino)-N,N-diméthylpropan-1-amine

N^o CAS

1892-57-5

N^o ECHA

100.015.982

N^o CE

217-579-2

Apparence

liquide

Propriétés chimiques

Formule

C₈H₁₇N₃ [Isomères]

Masse molaire[1]

155,240 7 ± 0,008 2 g/mol
C 61,89 %, H 11,04 %, N 27,07 %,

Propriétés physiques

Masse volumique

0,877 g·cm^-3 à 20 °C[2]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{20}

= 1,461 [2]

Précautions

SGH[2]

H314, P280, P310 et P305+P351+P338

Transport[2]

-
2735

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Le 1-éthyl-3-(3-diméthylaminopropyl)carbodiimide peut être préparé par couplage de l'isocyanate d'éthyle avec la N,N-diméthylpropane-1,3-diamine pour donner une urée (carbamide), suivi d'une déshydratation[3] :

Ce composé est facilement disponible commercialement.

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide » (voir la liste des auteurs).
(en) « 1,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl- », sur NIST/WebBook

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide≥97.0%, consultée le 02/10/2014.
John Sheehan, Philip Cruickshank, Gregory Boshart, A Convenient Synthesis of Water-Soluble Carbodiimides, J. Org. Chem., 1961, vol. 26(7), p. 2525. DOI:10.1021/jo01351a600.

Bibliographie

JP López-Alonso, F Diez-Garcia, J Font, M Ribó, M Vilanova, et al., Carbodiimide EDC Induces Cross-Links That Stabilize RNase A C-dimer against Dissociation: EDC Adducts Can Affect Protein Net Charge, Conformation and Activity, Bioconjug Chem., 2009, vol 20(8), p. 1459. DOI:10.1021/bc9001486.
N. Nakajima, Y. Ikada, Mechanism of Amide Formation by Carbodiimide for Bioconjugation in Aqueous Media, Bioconjug Chem., 1995, Vol. 6, p. 123. DOI:10.1021/bc00031a015.
S. Skotnicki, R. M. Kearney, A. L. Smith, Synthesis of secorapamycin esters and amides, Tetrahedron Lett., 1994, vol. 35(21), p. 197. DOI:10.1016/S0040-4039(00)76509-9.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[S-2] Fiche Sigma-Aldrich du composé N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide≥97.0%, consultée le 02/10/2014.

[3] John Sheehan, Philip Cruickshank, Gregory Boshart, A Convenient Synthesis of Water-Soluble Carbodiimides, J. Org. Chem., 1961, vol. 26(7), p. 2525. DOI:10.1021/jo01351a600.