1-Méthylguanosine

La 1-méthylguanosine (m¹G) est un nucléoside dont la base nucléique est un dérivé méthylé de la guanine, l'ose étant le β-D-ribofuranose. Elle est présente naturellement dans certains ARN de transfert et ARN ribosomiques[2] ; un résidu de m¹G se trouve par exemple en position 9 de l'ARNt^Ala, entre le bras accepteur et le bras du dihydrouracile[3] :

Identification
1-Méthylguanosine

Structure de la 1-Méthylguanosine
Nom UICPA	1-méthylguanosine
Synonymes	m¹G
N^o CAS	2140-65-0
N^o ECHA	100.159.022
N^o CE	630-718-5
PubChem	96373
ChEBI	19062
SMILES	Cn1c(N)nc2n(cnc2c1=O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H15N5O5/c1-15-9(20)5-8(14-11(15)12)16(3-13-5)10-7(19)6(18)4(2-17)21-10/h3-4,6-7,10,17-19H,2H2,1H3,(H2,12,14)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 Std. InChIKey : UTAIYTHAJQNQDW-KQYNXXCUSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₁H₁₅N₅O₅ [Isomères]
Masse molaire[1]	297,267 3 ± 0,012 4 g/mol C 44,44 %, H 5,09 %, N 23,56 %, O 26,91 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La méthylation de la guanine sur l'atome d'azote 1 rend impossible la formation d'une paire de bases Watson-Crick.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain et James A. McCloskey, « Summary: the modified nucleosides of RNA », Nucleic Acids Research, vol. 22, n^o 12,‎ 25 juin 1994, p. 2183-2196 (PMID 7518580, PMCID 523672, DOI 10.1093/nar/22.12.2183, lire en ligne)
(en) Robert W. Holley, Jean Apgar, George A. Everett, James T. Madison, Mark Marquisee, Susan H. Merrill, John Robert Penswick et Ada Zamir, « Structure of a Ribonucleic Acid », Science, vol. 147, n^o 3664,‎ 19 mars 1965, p. 1462-1465 (PMID 14263761, DOI 10.1126/science.147.3664.1462, Bibcode 1965Sci...147.1462H, lire en ligne)

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