1-Chloro-2,4-dinitrobenzène

Le 1-chloro-2,4-dinitrobenzène, ou 2,4-dinitrochlorobenzène (DNCB), est un composé chimique de formule C6H3Cl(NO2)2. Il s'agit d'un solide jaune clair combustible à l'odeur caractéristique, pratiquement insoluble dans l'eau. Sous l'effet de la chaleur, il se décompose en chlore Cl2, chlorure d'hydrogène HCl, phosgène COCl2, dioxyde de carbone CO2 et monoxyde de carbone CO[2]. Il est utilisé notamment comme réactif d'alkylation, d'arylation et de réactions de substitution et de préparation de pigments, de composés à usage photographique, d'explosifs, de fongicides et d'élastomères.

1-Chloro-2,4-dinitrobenzène

Structure du 1-chloro-2,4-dinitrobenzène
Identification
Nom UICPA 1-Chloro-2,4-dinitrobenzène
No CAS 97-00-7
No ECHA 100.002.321
No CE 202-551-4
No RTECS CZ0525000
PubChem 6
ChEBI 34718
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C6H3ClN2O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 202,552 ± 0,009 g/mol
C 35,58 %, H 1,49 %, Cl 17,5 %, N 13,83 %, O 31,6 %,
Propriétés physiques
T° fusion 53 °C[2]
T° ébullition 315 °C[2]
Solubilité 8 mg·L-1[2] à 15 °C
Masse volumique 1,68 g·cm-3[2]
T° d'auto-inflammation 464 °C[2]
Point d’éclair 194 °C[2]
Précautions
SGH[2]

Danger
H301, H311, H331, H373, H410, P273, P280, P302+P352, P304+P340 et P309+P310
Transport[2]
   3441   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le DNCB est également utilisé dans le cadre de recherches sur les glutathion S-transférases (GST), une famille très hétérogène d'enzymes qui catalysent la conjugaison du glutathion réduit avec des substrats divers afin d'accroître sa solubilité.

C'est un précurseur du 1-fluoro-2,4-dinitrobenzène C6H3F(NO2)2 — ou réactif de Sanger — par la méthode de synthèse de Gottlieb[3] :

Production du réactif de Sanger par la méthode de H. B. Gottlieb.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Entrée « 1-Chloro-2,4-dinitrobenzene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5 avril 2013 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) Hans Billroth Gottlieb, « The Replacement of Chlorine by Fluorine in Organic Compounds », Journal of the American Chemical Society, vol. 58, no 3,‎ , p. 532–533 (lire en ligne) DOI:10.1021/ja01294a502
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