Méthoxyoctane

Le méthoxyoctane est un éther.

Identification
Méthoxyoctane

Nom UICPA	1-méthoxyoctane
Synonymes	méthyloctyléther oxyde de méthyle et d'octyle
N^o CAS	929-56-6
N^o CE	213-201-5
PubChem	70247
SMILES	CCCCCCCOC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C9H20O/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-2/h3-9H2,1-2H3 InChIKey : RIAWWRJHTAZJSU-UHFFFAOYAI Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H20O/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-2/h3-9H2,1-2H3 Std. InChIKey : RIAWWRJHTAZJSU-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₂₀O [Isomères]
Masse molaire[1]	144,254 5 ± 0,008 9 g/mol C 74,93 %, H 13,97 %, O 11,09 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−52,5 °C [2]
T° ébullition	172,0 °C [2]
Masse volumique	0,783 0 g·cm^-3 à 25 °C [3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production et synthèse

Le méthoxyoctane peut être synthétisé par réaction entre le octylate de sodium et le bromure de méthyle. L'octylate de sodium est préparé par addition de sodium dans de l'octan-1-ol[2]. La réaction a un rendement d'environ 50 %[2]. Cette voie de synthèse s'appelle synthèse de Williamson.

Na + CH₃(CH₂)₆-CH₂-OH

\rightarrow

CH₃(CH₂)₆-CH₂-ONa + 0,5 H₂

CH₃(CH₂)₆-CH₂-ONa + CH₃Br

\rightarrow

CH₃(CH₂)₆-CH₂-O-CH₃ + NaBr

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Lawrence W. Devaney et George W. Panian, « Preparation and Properties of Some Octyl Ethers », J. Am. Chem. Soc., vol. 75, n^o 19,‎ 1953, p. 4836-4837 (DOI 10.1021/ja01115a508)
(en) Misako Obama, Yuichiro Oodera, Nobuyuki Kohana, Tomitaka Yanase, Yoshihiro Saito et Kazuhito Kusano, « Densities, molar volumes, and cubic expansion coefficients of 78 aliphatic ethers », J. Chem. Eng. Data, vol. 30, n^o 1,‎ 1985, p. 1-5 (DOI 10.1021/je00039a001)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Devaney-2] (en) Lawrence W. Devaney et George W. Panian, « Preparation and Properties of Some Octyl Ethers », J. Am. Chem. Soc., vol. 75, n^o 19,‎ 1953, p. 4836-4837 (DOI 10.1021/ja01115a508)

[Obama-3] (en) Misako Obama, Yuichiro Oodera, Nobuyuki Kohana, Tomitaka Yanase, Yoshihiro Saito et Kazuhito Kusano, « Densities, molar volumes, and cubic expansion coefficients of 78 aliphatic ethers », J. Chem. Eng. Data, vol. 30, n^o 1,‎ 1985, p. 1-5 (DOI 10.1021/je00039a001)