2,2'-Bipyridine
La 2,2'-bipyridine, abrégée bipy ou bpy, est un composé chimique de formule NC5H4–C5H4N. Il s'agit d'un solide blanc cristallisé combustible et faiblement soluble dans l'eau, de la famille des bipyridines, dont c'est un isomère important. C'est en effet un chélatant bidentate qui forme des complexes avec les métaux de transition. Les complexes formés avec le ruthénium et le platine présentent une intense luminescence susceptible de trouver des applications pratiques.
| 2,2'-Bipyridine | |
 Structure de la 2,2'-bipyridine |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-Pyridin-2-ylpyridine |
| Synonymes |
2,2'-Bipyridyle |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.006.069 |
| No CE | 206-674-4 |
| No RTECS | DW1750000 |
| PubChem | 1474 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide blanc cristallisé |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H8N2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 156,183 9 ± 0,009 g/mol C 76,9 %, H 5,16 %, N 17,94 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 70 à 72 °C[2] |
| T° ébullition | environ 272 °C[2] |
| Solubilité | environ 5,5 g·L-1[2] à 22 °C |
| Point d’éclair | 121 °C[2] |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
 Danger |
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| Transport[2] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
On obtient la 2,2'-bipyridine par déshydrogénation de la pyridine à l'aide de nickel de Raney :
Bien que la bipyridine non coordonnée soit souvent représentée avec ses atomes d'azote en conformation cis, la configuration de plus basse énergie est en fait coplanaire, avec les atomes d'azote en position trans[3]. La bipyridine protonée adopte en revanche une conformation cis.
Les complexes métalliques de bipyridine absorbent fortement la lumière visible. Les transitions électroniques sont attribuées aux transferts de charge du métal chélaté vers les ligands.
Les complexes dits « tris(bipy) », constitués de trois molécules de bipyridine chélatant un ion métallique, sont écrits [M(bipy)3]n+, où M est un ion métallique Cr, Fe, Co, Ru, Rh, etc. Ces complexes présentent des structures octaédriques de coordinence 6 avec deux énantiomères de chiralité axiale :
Les complexes tris(bipy) formés avec de nombreux métaux de transition sont électroactifs, c'est-à-dire que leur configuration change avec l'application d'un champ électrique. Les réactions électrochimiques du métal et du ou des ligands sont souvent des réactions réversibles à un électron qui peuvent être observées par voltammétrie cyclique. Sous des conditions fortement réductrices, la plupart des complexes tris(bipy) peuvent être réduits en des dérivés contenant des ligands bipy, par exemple M(bipy)3, où M représente Al, Cr, Si.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « 2,2'-Bipyridine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 11 mai 2013 (JavaScript nécessaire)
- (en) Lynne L. Merritt Jr et Edith D. Schroeder, « The Crystal Structure of 2,2'-Bipyridine », Acta Crystallographica, vol. 9, no 10, , p. 801-804 (lire en ligne) DOI:10.1107/S0365110X56002175
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