2,6-Diméthylpyridine

La 2,6-diméthylpyridine ou 2,6-lutidine est un composé organique, hétérocyclique et aromatique, naturel. C'est un dérivé diméthyl de la pyridine. Elle a été isolée de la fraction de base de goudron de houille et de l'huile de Dippel (huile d'os)[7]. Elle a été détectée dans les eaux usées provenant de sites de traitement des schistes bitumineux et d'anciennes installations de traitement à la créosote.

2,6-Diméthylpyridine
Identification
Nom UICPA 2,6-diméthylpyridine
Synonymes

2,6-lutidine
No CAS 108-48-5
No ECHA 100.003.262
No CE 203-587-3
No RTECS OK9700000
PubChem 7937
ChEBI 32548
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C7H9N  [Isomères]
Masse molaire[1] 107,153 1 ± 0,006 4 g/mol
C 78,46 %, H 8,47 %, N 13,07 %,
pKa 6,65 à 25 °C[2]
Propriétés physiques
T° fusion −6 °C[3],[4]
T° ébullition 143-145 °C[3],[4]
Paramètre de solubilité δ 19,3 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[5]
Masse volumique 0,92 g·cm-3 à 25 °C[3]
Point d’éclair 37 °C[3]
Pression de vapeur saturante 5,65 mmHg à 25 °C[6]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,497[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]

Xn
Transport
-
   1993   
Écotoxicologie
DL50 400 mg·kg-1 (rat, oral)[6]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 2,6-lutidine a aussi été évaluée comme additif alimentaire en raison de son arôme de noisette quand elle est présente en très faible concentration, tandis que pure, elle a une odeur piquante et nocive[8].

La 2,6-lutidine est faiblement nucléophile en raison des effets stériques des deux groupes méthyle sur l'atome d'azote du cycle. De la même façon, elle est modérément basique, avec un pKa de 6,65. En synthèse organique, la 2,6-diméthylpyridine est donc largement utilisée comme une base douce à encombrement stérique. Elle est aussi utilisée tout simplement comme solvant.

Propriétés environnementales

Bien que la pyridine soit une excellente source de carbone, d'azote et d'énergie pour certains micro-organismes, la méthylation retarde de façon significative la dégradation du cycle pyridinique. La 2,6-lutidine est trouvée beaucoup plus résistante à la dégradation microbiologique dans le sol que tous les isomères picoline (méthylpyridine) et que la 2,4-lutidine[9]. Une perte significative de la volatilisation est observée dans les milieux liquides. L'estimation du temps pour une dégradation complète est supérieure à trente jours[10].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Dissociation Constants Of Organic Acids And Bases sur zirchrom.com
  3. 2,6-Lutidine chez Sigma-Aldrich.
  4. NIST : Pyridine, 2,6-dimethyl-
  5. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  6. 2,6-Lutidine sur ChemIDPlus.
  7. Merck Index, 11e Édition, p. 5485.
  8. Sims, G. K. and E.J. O'Loughlin, Degradation of pyridines in the environment., CRC Critical Reviews in Environmental Control, 1989, vol. 19(4), p. 309–340.
  9. Sims, G. K. and L.E. Sommers, Degradation of pyridine derivatives in soil, Journal of Environmental Quality, 1985, vol. 14, pp. 580–584.
  10. Sims, G. K. and L.E. Sommers, Biodegradation of pyridine derivatives in soil suspensions, Environmental Toxicology and Chemistry, 1986, vol. 5, pp. 503–509.
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