2'-O-Méthylcytidine

La 2’-O-méthylcytidine (C_m) est un nucléoside dont la base nucléique est la cytosine, l'ose étant un dérivé méthylé du β-D-ribofuranose. Elle est présente naturellement dans certains ARN messagers, ARN de transfert, ARN ribosomiques et petits ARN nucléaires[2] ; un résidu de C_m se trouve par exemple dans le bras de l'anticodon de l'ARNt^Phe[3] de levure :

Identification
2’-O-Méthylcytidine

Structure de la 2’-O-méthylcytidine
Nom UICPA	2’-O-méthylcytidine
Synonymes	C_m
N^o CAS	2140-72-9
PubChem	150971
ChEBI	19228
SMILES	CO[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1n1ccc(N)nc1=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H15N3O5/c1-17-8-7(15)5(4-14)18-9(8)13-3-2-6(11)12-10(13)16/h2-3,5,7-9,14-15H,4H2,1H3,(H2,11,12,16)/t5-,7-,8-,9-/m1/s1 Std. InChIKey : RFCQJGFZUQFYRF-ZOQUXTDFSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₅N₃O₅ [Isomères]
Masse molaire[1]	257,243 2 ± 0,011 2 g/mol C 46,69 %, H 5,88 %, N 16,33 %, O 31,1 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain et James A. McCloskey, « Summary: the modified nucleosides of RNA », Nucleic Acids Research, vol. 22, n^o 12,‎ 25 juin 1994, p. 2183-2196 (PMID 7518580, PMCID 523672, DOI 10.1093/nar/22.12.2183, lire en ligne)
(en) Huijing Shi et Peter B. Moore, « The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: A classic structure revisited », RNA, vol. 6, n^o 8,‎ août 2000, p. 1091-1105 (PMID 10943889, PMCID 1369984, DOI 10.1017/S1355838200000364, lire en ligne)

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