2-Furanone

La 2-furanone est une lactone hétérocyclique. Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore généralement appelé buténolide, et c'est en fait le plus simple des buténolides. Elle est préparée par oxydation du furfural[3] :

Identification
2-Furanone

Structure de la 2-furanone
Nom UICPA	furan-2(5H)-one
Synonymes	2-buténolide 2-oxo-2,5-dihydrofurane γ-crotonolactone
N^o CAS	497-23-4
N^o ECHA	100.007.128
N^o CE	207-839-3
N^o RTECS	LU3453000
PubChem	10341
ChEBI	38118
SMILES	O=C1OCC=C1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H4O2/c5-4-2-1-3-6-4/h1-2H,3H2 Std. InChIKey : VIHAEDVKXSOUAT-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₄H₄O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	84,073 4 ± 0,004 1 g/mol C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion	4 à 5 °C[2]
T° ébullition	86 à 87 °C[2] à 1,6 kPa
Masse volumique	1,185 g·cm^-3[2] à 25 °C
Point d’éclair	101 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Attention H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle est en équilibre avec un tautomère, le 2-hydroxyfurane, qui est un intermédiaire de l'interconversion entre les formes β- et α-furanone, catalysée par une base. La forme β est la plus stable.

La 2-furanone peut être convertie en furane par un procédé en deux étapes de réduction suivie d'une déshydratation.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé 2(5H)-Furanone 98 %, consultée le 24 août 2013.
(en) 3-METHYL-2(5H)-FURANONE, Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.396 (1993) ; Vol. 68, p.162 (1990).

Portail de la chimie

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sa-2] Fiche Sigma-Aldrich du composé 2(5H)-Furanone 98 %, consultée le 24 août 2013.

[3] (en) 3-METHYL-2(5H)-FURANONE, Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.396 (1993) ; Vol. 68, p.162 (1990).