2-Mercaptobenzimidazole
Le 2-mercaptobenzimidazole est un composé organique de la famille des benzimidazoles de formule C7H6N2S. Il est utilisé comme stabilisateur de polymère (en), en particulier pour les caoutchoucs résistant aux vibrations et à la chaleur[4].
| 2-Mercaptobenzimidazole | |
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| Identification | |
|---|---|
| DCI | 2-mercaptobenzimidazole |
| Nom systématique | 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione |
| Synonymes |
2-benzimidazolthiol, 2-sulfanylbenzimidazole, o-phénylènethiourée |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.008.640 |
| PubChem | 707035 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre jaune inodore[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H6N2S |
| Masse molaire[2] | 150,201 ± 0,011 g/mol C 55,98 %, H 4,03 %, N 18,65 %, S 21,35 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 285 à 290 °C[1] |
| Solubilité | ~0,3 g·L-1 (eu, 25 °C)[1] |
| Masse volumique | 1,42 g·cm-3[1] |
| T° d'auto-inflammation | 480 °C[1] |
| Point d’éclair | >250 °C[1] |
| Précautions | |
| SGH | |
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| Transport | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 300 mg·kg-1 (rt, oral)[3] |
| LogP | 1,66[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Propriétés
Le 2-mercaptobenzimidazole se présente sous la forme d'une poudre jaune inodore[1]. Il existe sous la forme d'un équilibre tautomérique entre une forme « thione » (1H-Benzo[d]imidazol-2(3H)-thione), et une forme « thiol » (1H-Benzo[d]imidazol-2-thiol) :
équilibre tautomérique du 2-mercaptobenzimidazole
Synthèse
Le 2-mercaptobenzimidazole peut être produit par réaction entre l'orthophénylènediamine et l'éthylxanthate de potassium[5] ou le disulfure de carbone[4].
Notes et références
- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 2-Mercaptobenzimidazol » (voir la liste des auteurs).
- Entrée « 2-Mercaptobenzimidazole » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 29 septembre 2019 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Journal of Toxicological Sciences. Vol. 23, Pg. 53, 1998.
- (de) Entrée Benzimidazol-2-thiol sur Römpp Online. Georg Thieme Verlag, consultée le 1er avril 2014.
- Robert A. Smiley “Phenylene- and Toluenediamines” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a19_405 S. 4.
Voir aussi
- 2-Mercaptobenzothiazole
- 2-Mercaptobenzoxazole
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