2-Cyanoacrylate de méthyle

Le 2-cyanoacrylate de méthyle est un cyanoacrylate de formule brute C5H5NO2. Ce monomère est une des formes de la colle dite « instantanée », plus connue sous le nom commercial de Super Glue. Les autres déclinaisons du cyanoacrylate sont le 2-cyanoacrylate d'éthyle, le 2-cyanoacrylate de butyle ou encore le 2-cyanoacrylate d'octyle, utilisé en médecine humaine et vétérinaire, ainsi que pour les premiers soins.

2-Cyanoacrylate de méthyle
Un monomère du cyanoacrylate,
le 2-cyanoacrylate de méthyle
Identification
Nom UICPA 2-cyanoprop-2-ènoate de méthyle
Synonymes

Mécrylate,
cyano-2 acrylate de méthyle,
alpha-cyanoacrylate de méthyle,
MCA
No CAS 137-05-3
No ECHA 100.004.796
No CE 205-275-2
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore[1].
Propriétés chimiques
Formule C5H5NO2  [Isomères]
Masse molaire[2] 111,098 7 ± 0,005 2 g/mol
C 54,05 %, H 4,54 %, N 12,61 %, O 28,8 %,
Propriétés physiques
T° fusion −40 °C[1]
T° ébullition 66 °C[1]
Masse volumique 1,1 g·cm-3[1]
Point d’éclair 79 °C[1]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 24 Pa[1]
Précautions
SGH[3]

Attention
H315, H319 et H335
SIMDUT[4]

B3,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés du monomère

Ce monomère liquide, de formule CH23, a une masse moléculaire de 111,1 g/mol. Son point d'éclair se situe à 79 °C et sa densité est de 1,1.

Principe de la polymérisation du 2-cyanoacrylate de méthyle.

Il polymérise rapidement en présence d'anions (la polymérisation anionique démarre le plus souvent grâce à l'humidité naturellement présente sur les substrats, bien que dans certains rares cas, un amorceur anionique - tel l'hydroxyde, les amines, les alcools, etc. - puisse être utilisé). Dans ce cas précis, l'humidité suffit à amorcer la polymérisation, l'intermédiaire réactionnel étant stabilisé par la présence du groupement carbonyle et du groupement cyano en position alpha du carbanion. Lors de la polymérisation, il y a formation de longues et solides chaînes polaires.

Références
  1. 2 - CYANOACRYLATE DE METHYLE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Numéro index 607-235-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  4. « Cyano-2 acrylate de méthyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
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