Heptan-2-one

L'heptan-2-one est un composé organique de la famille des cétones. Sa formule brute est C7H14O. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore et a une odeur fruitée, ressemblant à celle de la banane[3].

Heptan-2-one
Structure de l'heptan-2-one
Identification
Nom UICPA heptan-2-one
No CAS 110-43-0
No ECHA 100.003.426
PubChem 8051
ChEBI 5672
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule C7H14O  [Isomères]
Masse molaire[2] 114,185 5 ± 0,006 9 g/mol
C 73,63 %, H 12,36 %, O 14,01 %,
Propriétés physiques
T° fusion −35,5 °C[1]
T° ébullition 151 °C[1]
Solubilité Très faible dans l'eau (4,3 g·L-1)[1]
T° d'auto-inflammation 393 °C
Limites d’explosivité dans l’air 1,1 % à 66 °C ; 7,9 % à 121 °C[3]
Pression de vapeur saturante 3 mmHg (à 20 °C)[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,400 7[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xn

F
Écotoxicologie
DL50 750 mg·kg-1 (souris, oral)
1 670 mg·kg-1 (rat, oral)[4]
10,300 mg·kg-1 (lapin, sous-cutané)[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Obtention

L'heptan-2-one peut être synthétisé par condensation réductive d'acétone et de butanal en une ou deux étapes. Il s'obtient également par hydratation d'hept-1-yne (de) ou d'hept-2-yne[5].

Propriétés

L'heptan-2-one est difficilement soluble dans l'eau. Il se décompose par échauffement[1].

Utilisations

L'heptane-2-one est utilisé en tant que produit de renforcement dans les matériaux de revêtements[1].

Dans la nature

L'heptan-2-one est une phéromone d'alarme chez les rats ; il stimule leurs récepteurs d'odeurs[6].

L'heptan-2-one est également sécrétée par les abeilles lorsqu'elles mordent de petits parasites infiltrés au sein de leurs colonies, comme par exemple des vers ou la mite Varroa destructor. Bien qu'à sa découverte on ait supposé que l'heptane-2-one était uniquement une phéromone d'alarme, il a été montré que ce composé produit un effet anesthésiant sur les parasites, ce qui permet aux abeilles de les assommer pour les éjecter de la ruche[7]. Dans le futur, l'heptan-2-one pourrait être utilisée comme anesthésiant local en substitution à la lidocaïne, car cette dernière, bien que fréquemment utilisée dans le domaine médical, provoque des allergies chez certains patients.

Dans l'alimentation

La Food and Drug Administration a listé l'heptan-2-one comme un « additif alimentaire autorisé pour l'addition directe dans la nourriture pour la consommation humaine » (21 CFR 172.515). L'heptan-2-one est naturellement présent dans des aliments tels que la bière, le pain blanc, le beurre, les chips, ainsi que dans plusieurs variétés de fromages[8]. Il est en partie responsable de l'odeur de la moisissure, donc de celle de fromages tels que le gorgonzola, ainsi que de l'odeur de la mûre[9].

Dangers

Les vapeurs de l'heptan-2-one peuvent, comme celles de la quasi-totalité des composés organiques liquides, constituer avec l'air un mélange inflammable (point d'éclair : 7 °C ; point d'auto-inflammation : 305 °C).

L'heptan-2-one est l'un des métabolites de l'heptane ; il peut être trouvé dans l'urine des employés exposés à l'heptane dans les usines de chaussures et de pneus[10].

Notes et références
  1. (de) 2-Heptanon, GESTIS-Stoffdatenbank (de)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. « Pocket Guide to Chemical Hazards 0399 », NIOSH
  4. (en) Methyl (n-amyl) ketone, cdc.gov
  5. (en) Heptan-2-one, Hazardous Substances Data Bank
  6. (en) Wang, Z., Balet Sindreu, C., Li, V., Nudelman, A., Chan, G.C. et Storm, D.R., « Pheromonal detection in male mice depends on signaling through the type 3 adenylyl cyclase in the main olfactory epithelium », J. Neurosci., vol. 26, no 28,‎ , p. 7375–7379 (DOI 10.1523/JNEUROSCI.1967-06.2006)
  7. (en) « Honey-bees found to have bite that stuns », BBC News,‎ (lire en ligne, consulté le )
  8. (en) Methyl (n-amyl) ketone, Chemical Sampling Information, Occupational Safety & Health Administration
  9. (de) Robert Ebermann et Ibrahim Elmadfa, Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung, Springer DE, (ISBN 3-70910210-3, lire en ligne), p. 424
  10. (en) Perbellini, L., Brugnone, F., Cocheo, V., De Rosa, E. et Bartolucci, G.B., « Identification of the n-heptane metabolites in rat and human urine », Arch. Toxicol., vol. 58, no 4,‎ , p. 229–234 (DOI 10.1007/BF00297111)
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