2-Méthylbutanoate d'éthyle

Le 2-méthylbutanoate d'éthyle est l'ester chiral de l'acide 2-méthylbutanoïque avec l'éthanol et de formule semi-développée CH₃CH₂CH(CH₃)COOCH₂CH₃ utilisé dans l'industrie alimentaire comme arôme. il possède une odeur de fruit vert avec une touche de pomme. Il est présent dans les fruits du genre citrus et les baies sauvages. Il est utilisé dans la composition d'arômes fruités[6].

Énantiomère (R) du 2-méthylbutanoate d'éthyle (en haut) et (S)- 2-méthylbutanoate d'éthyle (en bas)

Identification

Nom UICPA

(R ou S)-2-méthylbutanoate d'éthyle

Synonymes

(R ou S)-2-méthylbutyrate d'éthyle

N^o CAS

7452-79-1 (RS)
10307-61-6 (2S ou D)

N^o ECHA

100.028.387

N^o CE

231-225-4

Apparence

liquide jaune d'odeur fruitée[1]

Propriétés chimiques

Formule

C₇H₁₄O₂ [Isomères]

Masse molaire[2]

130,184 9 ± 0,007 2 g/mol
C 64,58 %, H 10,84 %, O 24,58 %,

Propriétés physiques

T° ébullition

133 °C [1]
135,1 °C à 760 mmHg[3]

Masse volumique

0,869 73 g·cm^-3 à 20 °C [4]^,[3]

équation[4] : $\rho =1.23053+(-1.63423E-3)\times T+(1.37424E-6)\times T^{2}$
Masse volumique du liquide en g·cm^-3 et température en kelvins, de 293,15 à 343,15 K.
Valeurs calculées :
0,86545 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (g·cm^-3)
293,15	20	0,86955
296,48	23,33	0,86681
298,15	25	0,86545
299,82	26,67	0,86409
301,48	28,33	0,86274
303,15	30	0,86141
304,82	31,67	0,86007
306,48	33,33	0,85875
308,15	35	0,85743
309,82	36,67	0,85613
311,48	38,33	0,85483
313,15	40	0,85353
314,82	41,67	0,85225
316,48	43,33	0,85097
318,15	45	0,8497

T (K)	T (°C)	ρ (g·cm^-3)
319,82	46,67	0,84844
321,48	48,33	0,84718
323,15	50	0,84593
324,82	51,67	0,8447
326,48	53,33	0,84346
328,15	55	0,84224
329,82	56,67	0,84102
331,48	58,33	0,83981
333,15	60	0,83861
334,82	61,67	0,83742
336,48	63,33	0,83623
338,15	65	0,83505
339,82	66,67	0,83388
341,48	68,33	0,83272
343,15	70	0,83156

Point d’éclair

26 °C [1]
33,4 °C [3]

Pression de vapeur saturante

11 mbar à 25 °C [1]

Viscosité dynamique

0,831 mPa·s à 20 °C [4]

équation[4] : $\eta =10^{(-5.12216+{\frac {884.82001}{T}}+(9.8046E-3)\times T+(-9.89965E-6)\times T^{2})}$
Viscosité en mPa·s et température en kelvins, de 293,15 à 343,15 K.
Valeurs calculées :
0,774 mPa·s à 25 °C.

T (K)	T (°C)	$\eta$ (mPa·s)
293,15	20	0,831
296,483	23,333	0,792
298,15	25	0,774
299,817	26,667	0,756
301,483	28,333	0,739
303,15	30	0,723
304,817	31,667	0,707
306,483	33,333	0,692
308,15	35	0,677
309,817	36,667	0,662
311,483	38,333	0,649
313,15	40	0,635
314,817	41,667	0,622
316,483	43,333	0,61
318,15	45	0,597

T (K)	T (°C)	$\eta$ (mPa·s)
319,817	46,667	0,586
321,483	48,333	0,574
323,15	50	0,563
324,817	51,667	0,552
326,483	53,333	0,542
328,15	55	0,532
329,817	56,667	0,522
331,483	58,333	0,512
333,15	60	0,503
334,817	61,667	0,494
336,483	63,333	0,485
338,15	65	0,476
339,817	66,667	0,468
341,483	68,333	0,46
343,15	70	0,452

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{20}

= 1,404[3]

Précautions

Directive 67/548/EEC[3]^,[5]

F

Phrases R : 10,

Phrases S : 16,

Transport[1]^,[5]

33/30
3272

Composés apparentés

Autres composés

3-méthylbutanoate d'éthyle

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Entrée « Ethyl 2-methylbutyrate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10 août 2010 (JavaScript nécessaire)
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
CAS 7452-79-1 sur chemnet.com
(en) Hiannie Djojoputro et Suryadi Ismadji, « Density and Viscosity Correlation for Several Common Fragrance and Flavor Esters », Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 50, n^o 2,‎ 2005, p. 727-731 (DOI 10.1021/je050001c)
Ethyl DL-2-Methylbutyrate chez TCI Europe
(en) Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg, Flavors and Flagrances, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 janvier 2003 (DOI 10.1002/14356007.a11_141, présentation en ligne)

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[GESTIS-1] Entrée « Ethyl 2-methylbutyrate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10 août 2010 (JavaScript nécessaire)

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[CN-3] CAS 7452-79-1 sur chemnet.com

[Djojoputro-4] (en) Hiannie Djojoputro et Suryadi Ismadji, « Density and Viscosity Correlation for Several Common Fragrance and Flavor Esters », Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 50, n^o 2,‎ 2005, p. 727-731 (DOI 10.1021/je050001c)

[TCI-5] Ethyl DL-2-Methylbutyrate chez TCI Europe

[Ullmann-6] (en) Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg, Flavors and Flagrances, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 janvier 2003 (DOI 10.1002/14356007.a11_141, présentation en ligne)