2-Méthylimidazole

Le 2-méthylimidazole est un composé organique solide blanc ou incolore très soluble dans les solvant organiques polaires et structurellement apparenté à l'imidazole. Très irritant, l'Agence européenne des produits chimiques (ECHA) a ajouté le 2-méthylimidazole à la liste des substances extrêmement préoccupantes (SVHC) dans la catégorie "Toxic for reproduction"[4]. C'est un précurseur de plusieurs médicaments ainsi qu'un ligand en chimie de coordination.

2-Méthylimidazole

Structure du 2-méthylimidazole

Identification

Nom UICPA

2-méthyl-1H-imidazole

N^o CAS

693-98-1

N^o ECHA

100.010.697

N^o CE

211-765-7

NI7175000

Propriétés chimiques

C₄H₆N₂ [Isomères]

82,103 8 ± 0,004 g/mol
C 58,51 %, H 7,37 %, N 34,12 %,

Précautions

SGH[2]

Danger

H302, H314, H351, H360, P201, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338 et P308+P313

Transport[2]

-
3259

Écotoxicologie

DL₅₀

1 300 mg·kg^-1 (souris, oral)[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On l'obtient par synthèse de Radziszewski (en) en faisant réagir du glyoxal HOC–CHO, de l'ammoniac NH₃ et de l'acétaldéhyde CH₃CHO. La nitration donne un dérivé 5-nitro[3].

On peut l'utiliser pour simuler le résidu d'histidine coordonné à l'hème dans les hémoprotéines biologiques. Il peut être déprotoné pour réaliser des polymères de coordination (en) à base d'imidazole[5].

C'est également un précurseur de plusieurs antibiotiques de la classe des nitroimidazoles, utilisés contre des parasitoses et des infections à bactéries anaérobies[6]^,[3].

Antibiotiques contenant un noyau 2-méthylimidazole :
Dimétridazole (en)
Métronidazole
Secnidazole (en)
Ornidazole (en)
Tinidazole (en)
Carnidazole (en)

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Methylimidazole Green Alternative 99%, consultée le 30 octobre 2016.
(en) Klaus Ebel, Hermann Koehler, Armin O. Gamer et Rudolf Jäckh, « Imidazole and Derivatives », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ 2002 (DOI 10.1002/14356007.a13_661)
(en) European Chemicals Agency, « Inclusion of substances of very high concern in the Candidate List for eventual inclusion in Annex XIV. Doc : D(2020)4578-DC », sur https://echa.europa.eu/, 18 juin 2020 (consulté le 29 juin 2020)
(en) Rahul Banerjee, Anh Phan, Bo Wang, Carolyn Knobler, Hiroyasu Furukawa, Michael O'Keeffe et Omar M. Yaghi, « High-Throughput Synthesis of Zeolitic Imidazolate Frameworks and Application to CO₂ Capture », Science, vol. 319, n^o 5865,‎ 15 février 2008, p. 939-943 (PMID 18276887, DOI 10.1126/science.1152516, Bibcode 2008Sci...319..939B, lire en ligne)
(en) David I. Edwards, « Nitroimidazole drugs – action and resistance mechanisms. I. Mechanisms of action », Journal of Antimicrobial Chemotherapy, vol. 31, n^o 1,‎ janvier 1993, p. 9-20 (PMID 8444678, DOI 10.1093/jac/31.1.9, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sa-2] Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Methylimidazole Green Alternative 99%, consultée le 30 octobre 2016.

[10.1002/14356007.a13_661-3] (en) Klaus Ebel, Hermann Koehler, Armin O. Gamer et Rudolf Jäckh, « Imidazole and Derivatives », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ 2002 (DOI 10.1002/14356007.a13_661)

[4] (en) European Chemicals Agency, « Inclusion of substances of very high concern in the Candidate List for eventual inclusion in Annex XIV. Doc : D(2020)4578-DC », sur https://echa.europa.eu/, 18 juin 2020 (consulté le 29 juin 2020)

[10.1126/science.1152516-5] (en) Rahul Banerjee, Anh Phan, Bo Wang, Carolyn Knobler, Hiroyasu Furukawa, Michael O'Keeffe et Omar M. Yaghi, « High-Throughput Synthesis of Zeolitic Imidazolate Frameworks and Application to CO₂ Capture », Science, vol. 319, n^o 5865,‎ 15 février 2008, p. 939-943 (PMID 18276887, DOI 10.1126/science.1152516, Bibcode 2008Sci...319..939B, lire en ligne)

[10.1093/jac/31.1.9-6] (en) David I. Edwards, « Nitroimidazole drugs – action and resistance mechanisms. I. Mechanisms of action », Journal of Antimicrobial Chemotherapy, vol. 31, n^o 1,‎ janvier 1993, p. 9-20 (PMID 8444678, DOI 10.1093/jac/31.1.9, lire en ligne)