2-Méthylpropan-2-ol

Le 2-méthylpropan-2-ol, méthylpropan-2-ol, ou tert-butanol, est un alcool tertiaire de formule brute C₄H₁₀O. C'est un des isomères du butanol ; sa formule chimique est communément abrégé en ^tBuOH. À température supérieure à 25 °C, c'est un liquide transparent et soluble dans l'eau, tout comme l'éthanol.

2-Méthylpropan-2-ol

structure du 2-méthylpropan-2-ol

Identification

Nom UICPA

2-Méthylpropan-2-ol

Synonymes

tert-Butanol
Alcool tert-butylique
Triméthylcarbinol
Butanol tertiaire

N^o CAS

75-65-0

N^o ECHA

100.000.809

N^o CE

200-889-7

PubChem

6386

Apparence

liquide incolore ou poudre cristalline, d'odeur caractéristique[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₄H₁₀O [Isomères]

Masse molaire[2]

74,121 6 ± 0,004 2 g/mol
C 64,82 %, H 13,6 %, O 21,59 %,

Moment dipolaire

1,66 D [3]

Propriétés physiques

T° fusion

25 °C[1]

T° ébullition

83 °C[1]

Solubilité

dans l'eau : très bonne[1],

Complète dans les solvants polaires et apolaires (acétone, éther).

Paramètre de solubilité δ

21,7 MPa^1/2 (25 °C)[4]

Masse volumique

0,8 g·cm^-3[1]

équation[5] : $\rho =0.9212/0.2544^{(1+(1-T/506.21)^{0.276})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 298,97 à 506,21 K.
Valeurs calculées :

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
298,97	25,82	10,555	0,78237
312,79	39,64	10,34393	0,76672
319,69	46,54	10,23607	0,75873
326,6	53,45	10,12644	0,7506
333,51	60,36	10,01493	0,74234
340,42	67,27	9,90144	0,73392
347,33	74,18	9,78581	0,72535
354,23	81,08	9,66789	0,71661
361,14	87,99	9,54753	0,70769
368,05	94,9	9,42451	0,69857
374,96	101,81	9,29864	0,68924
381,87	108,72	9,16965	0,67968
388,77	115,62	9,03726	0,66987
395,68	122,53	8,90115	0,65978
402,59	129,44	8,76092	0,64939

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
409,5	136,35	8,61613	0,63865
416,41	143,26	8,46623	0,62754
423,31	150,16	8,31057	0,616
430,22	157,07	8,14835	0,60398
437,13	163,98	7,97856	0,5914
444,04	170,89	7,79994	0,57816
450,95	177,8	7,61083	0,56414
457,85	184,7	7,409	0,54918
464,76	191,61	7,19132	0,53304
471,67	198,52	6,95321	0,51539
478,58	205,43	6,68746	0,49569
485,49	212,34	6,38153	0,47302
492,39	219,24	6,00995	0,44548
499,3	226,15	5,50247	0,40786
506,21	233,06	3,621	0,2684

T° d'auto-inflammation

470 °C[1]

Point d’éclair

11 °C (coupelle fermée)[1]

Limites d’explosivité dans l’air

2,4–8,0 %vol[1]

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : 4,1 kPa[1]

équation[5] : $P_{vs}=exp(172.31+{\frac {-11590}{T}}+(-22.118)\times ln(T)+(1.3709E-5)\times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 298,97 à 506,21 K.
Valeurs calculées :

T (K)	T (°C)	P (Pa)
298,97	25,82	5 935,6
312,79	39,64	13 598,82
319,69	46,54	19 833,69
326,6	53,45	28 291,15
333,51	60,36	39 533,81
340,42	67,27	54 202,73
347,33	74,18	73 015,59
354,23	81,08	96 762,89
361,14	87,99	126 302,59
368,05	94,9	162 553,44
374,96	101,81	206 487,51
381,87	108,72	259 122,21
388,77	115,62	321 512,39
395,68	122,53	394 742,84
402,59	129,44	479 921,54

T (K)	T (°C)	P (Pa)
409,5	136,35	578 174,06
416,41	143,26	690 639,18
423,31	150,16	818 466,1
430,22	157,07	962 813,21
437,13	163,98	1 124 848,59
444,04	170,89	1 305 752,11
450,95	177,8	1 506 719,29
457,85	184,7	1 728 966,7
464,76	191,61	1 973 738,93
471,67	198,52	2 242 317,02
478,58	205,43	2 536 028,32
485,49	212,34	2 856 257,54
492,39	219,24	3 204 459,21
499,3	226,15	3 582 171,22
506,21	233,06	3 991 000

Viscosité dynamique

3,35 mPa*s (30 °C)

Point critique

39,7 bar, 233,05 °C [6]

Thermochimie

C_p

équation[5] : $C_{P}=(-925460)+(7894.9)\times T+(-17.661)\times T^{2}+(1.3617E-2)\times T^{3}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298,96 à 460 K.
Valeurs calculées :

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298,96	25,81	220 160	2 970
309	35,85	229 525	3 097
315	41,85	234 632	3 166
320	46,85	238 623	3 219
325	51,85	242 385	3 270
331	57,85	246 611	3 327
336	62,85	249 905	3 372
341	67,85	253 001	3 413
347	73,85	256 471	3 460
352	78,85	259 171	3 497
358	84,85	262 195	3 537
363	89,85	264 547	3 569
368	94,85	266 757	3 599
374	100,85	269 237	3 632
379	105,85	271 172	3 658

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
384	110,85	272 998	3 683
390	116,85	275 060	3 711
395	121,85	276 682	3 733
400	126,85	278 228	3 754
406	132,85	279 997	3 778
411	137,85	281 411	3 797
417	143,85	283 052	3 819
422	148,85	284 384	3 837
427	153,85	285 694	3 854
433	159,85	287 254	3 875
438	164,85	288 554	3 893
443	169,85	289 866	3 911
449	175,85	291 470	3 932
454	180,85	292 843	3 951
460	186,85	294 550	3 974

équation[7] : $C_{P}=(8.866)+(4.2394E-1)\times T+(-2.4206E-4)\times T^{2}+(6.1419E-8)\times T^{3}+(-4.3829E-12)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
115,339 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	84 456	1 139
286	12,85	111 721	1 507
330	56,85	124 561	1 680
373	99,85	136 421	1 840
416	142,85	147 625	1 992
460	186,85	158 441	2 138
503	229,85	168 400	2 272
546	272,85	177 783	2 399
590	316,85	186 813	2 520
633	359,85	195 104	2 632
676	402,85	202 892	2 737
720	446,85	210 366	2 838
763	489,85	217 209	2 930
806	532,85	223 620	3 017
850	576,85	229 758	3 100

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	235 365	3 175
936	662,85	240 607	3 246
980	706,85	245 617	3 314
1 023	749,85	250 189	3 375
1 066	792,85	254 460	3 433
1 110	836,85	258 542	3 488
1 153	879,85	262 270	3 538
1 196	922,85	265 758	3 585
1 240	966,85	269 101	3 631
1 283	1 009,85	272 166	3 672
1 326	1 052,85	275 049	3 711
1 370	1 096,85	277 831	3 748
1 413	1 139,85	280 405	3 783
1 456	1 182,85	282 851	3 816
1 500	1 226,85	285 242	3 848

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

9,90 ± 0,02 eV (gaz)[8]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{25}

1,3852 [3]

Précautions

SGH[9]

Danger

H225 et H332

B2, D2B,

-
1120

Inhalation

Ébriété, nausée, vomissements

Peau

Irritation

Yeux

Irritation, irritation des muqueuses

Ingestion

Malaise, vomissements

Écotoxicologie

LogP

0,4[1]

Seuil de l’odorat

bas : 3,3 ppm
haut : 957 ppm[11]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

Le 2-méthylpropan-2-ol est utilisé comme solvant, dans les dissolvants pour peintures, dans le carburant pour augmenter l'indice d'octane, et comme intermédiaire dans la synthèse d'autres produits chimiques communs comme les parfums.

Propriétés physico-chimiques

L'encombrement stérique du groupe tert-butyle rend le tert-butanol beaucoup moins nucléophile que les autres isomères du butanol. En outre, il n'est pas oxydable en cétone puisque le carbone central est quaternaire.

En présence d'une base forte, le tert-butanol perd un proton et devient un ion alcoolate. Par exemple, la déprotonation par l'hydrure de sodium :

NaH + ^tBuOH → ^tBuO⁻ + Na⁺ + H₂

Production et synthèse

Le 2-méthylpropan-2-ol peut être synthétisé industriellement par l'hydratation catalysée de l'isobutène.

Risques principaux

F : Inflammable Xn : Nocif

R11,R20,S2,S9,S16.

Références

tert - BUTANOL, Fiches internationales de sécurité chimique
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
(en) Christian Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, Weinheim, WILEY-VCH, 2003, 3^e éd., 629 p. (ISBN 3-527-30618-8), p. 66
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
« Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
Numéro index 603-005-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Alcool butylique tertiaire » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
« tert-Butyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

Voir aussi

Fiche de Sécurité

Articles connexes

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[ICSC-1] tert - BUTANOL, Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yitzhak_Marcus-3] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

[4] (en) Christian Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, Weinheim, WILEY-VCH, 2003, 3^e éd., 629 p. (ISBN 3-527-30618-8), p. 66

[Perry’s-5] (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

[6] « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)

[Yaws-7] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)

[ouvrage-8] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

[SGH-9] Numéro index 603-005-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-10] « Alcool butylique tertiaire » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[hazmap-11] « tert-Butyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)