2-Nitropropane

Le 2-nitropropane (2-NP) est un solvant liquide incolore, d'aspect huileux, dégageant une odeur fruitée agréable, et classé comme un composé azoté. Il est soluble dans le chloroforme et miscible avec la plupart des hydrocarbures aromatiques, cétones, esters et éthers.

2-Nitropropane
Identification
Nom UICPA 2-nitropropane
No CAS 79-46-9
No ECHA 100.001.100
No CE 201-209-1
No RTECS TZ5250000
PubChem 398
ChEBI 16037
SMILES
InChI
Apparence liquide huileux incolore
Propriétés chimiques
Formule C3H7NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 89,093 2 ± 0,003 7 g/mol
C 40,44 %, H 7,92 %, N 15,72 %, O 35,92 %,
pKa 7.68
Propriétés physiques
T° fusion −91,3 °C
T° ébullition 120,2 °C
Solubilité 17 g·L−1 (eau, 25 °C)
Masse volumique 0,982 1 g·cm−3 (25 °C)
T° d'auto-inflammation 428 °C
Limites d’explosivité dans l’air 2.6-11.0%
Pression de vapeur saturante 1,7 kPa (20 °C)
Viscosité dynamique 0.721 cP (25 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,394 4 (20 °C)
Précautions
SGH

Danger
H226, H302, H332, H350, P201 et P308+P313
NFPA 704

 
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme
Écotoxicologie
DL50 720 mg/kg
CL50 2703 ppm (souris, 2 h)

400 ppm (rat, 6 h)
LogP 0,93
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Préparation

Le 2-nitropropane est produit par la nitration en phase gazeuse à haute température du propane, généralement avec des impuretés de 1-nitropropane. Il est également produit en tant que sous-produit volatil, pouvant être capturé, lors de la préparation de l'hydantoïne, via le cycle fermé de Leonard[2].

Utilisation

Le 2-nitropropane est utilisé comme solvant ou additif dans les encres, les peintures, les adhésifs, les vernis, les polymères, les résines, les carburants et les revêtements. Il est également utilisé comme matière première pour d'autres produits chimiques industriels, ainsi que dans la synthèse de produits pharmaceutiques tels que la phentermine, la chlorphentermine et le teclozan. Il sert d'oxydant dans le processus d'oxydation Hass–Bender.

Toxicologie

Le 2-nitropropane est un constituant de la fumée de tabac[3]. D'après des études chez l'animal, il est très probable qu'il soit cancérogène pour l'homme. Il est donc répertorié comme cancérigène du groupe 2B du CIRC[4].

Références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. M. J. Leonard, A. R. Lingham, J. O. Niere et N. R. C. Jackson, « Alternative synthesis of the anti-baldness compound RU58841 », RSC Advances, vol. 4, no 27,‎ , p. 14143–14148 (DOI 10.1039/c4ra00332b)
  3. Talhout, Schulz, Florek et Van Benthem, « Hazardous Compounds in Tobacco Smoke », International Journal of Environmental Research and Public Health, vol. 8, no 12,‎ , p. 613–628 (ISSN 1660-4601, PMID 21556207, PMCID 3084482, DOI 10.3390/ijerph8020613)
  4. « Agents Classified by the IARC Monographs » [archive du ] (consulté le )
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