2-Phénoxyéthanol

Le 2-phénoxyéthanol est un éther de glycol aromatique de formule semi-développée C6H5O-CH2-CH2OH utilisé dans les produits dermatologiques tels que les crèmes pour la peau et les crèmes solaires pour ses propriétés d'agent de conservation et de solvant.

2-Phénoxyéthanol
Structure du 2-phénoxyéthanol.
Identification
Nom UICPA 2-Phénoxyéthanol
Synonymes

Phénoxyéthanol
Phénoxytolarosol
Phénoxytol
1-Hydroxy-2-phénoxyéthane
Éthylène glycol phényléther
EGPhE
Éther monophénylique de l'éthylène glycol
No CAS 122-99-6
No ECHA 100.004.173
No CE 204-589-7
PubChem 31236
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, huileux, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C8H10O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 138,163 8 ± 0,007 7 g/mol
C 69,54 %, H 7,3 %, O 23,16 %,
pKa 15,1[3]
Propriétés physiques
T° fusion 14 °C[4]
T° ébullition 242 °C[4]
Solubilité 24 g l−1 (eau, 20 °C)[4], soluble dans l'éthanol, les éthers ; insoluble dans l'eau[5]
Masse volumique 1,11 g cm−3 à 20 °C[4]
T° d'auto-inflammation 535 °C[4]
Point d’éclair 121 °C[4]
Limites d’explosivité dans l’air 1,4 - 9 %vol[4]
Pression de vapeur saturante 0,04 mbar à 20 °C[4]
Thermochimie
Cp 294,63 J mol−1 à 25 °C[6]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,534[5]
Précautions
SGH[7]
H302, H318 et H335
SIMDUT[8]

D2B,
Écotoxicologie
DL50 933 mg kg−1 (souris, oral)
1,26 g kg−1 (rat, oral)[3]
LogP 1,2[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

Le 2-phénoxyéthanol est présent à l’état naturel dans le thé vert[9] et la chicorée[10]. Mais il est la plupart du temps synthétisé et utilisé comme[11] :

  • solvant pour peintures, vernis, laques, encres d'imprimerie, colorants ;
  • intermédiaire de synthèse ;
  • biocide entrant dans la composition de produits d'entretien ménagers et industriels (agents de nettoyage, désinfectants…), de liquides pour systèmes de refroidissement, de produits pour l'industrie mécanique ou métallurgique (agents anti-corrosion, lubrifiants, fluides d'usinage des métaux, etc.), l'industrie textile, agent de coalescence pour colles au latex ;
  • biocides, répulsif d'insectes ;
  • agents de conservation pour cosmétiques (principalement dans les shampoings), de produits d'hygiène corporelle et de produits pharmaceutiques à usage humain ou vétérinaire, fixateur de parfum (par exemple dans le conservateur Euxyl K400 (en) (qui s'est révélé être un puissant sensibilisant[12],[13],[14] et allergène[15],[16],[17] et où l'on trouve aussi 20 % de méthylglutaronitrile, qui y est le principal allergène[18]).

Lorsqu'il est synthétisé et utilisé pour les cosmétiques il est sous la forme d'un liquide huileux incolore avec une faible odeur de rose.

Ce conservateur sert aussi souvent de solvant pour d’autres conservateurs, en particulier pour les parabènes. En aquaculture, il est utilisé comme anesthésique pour certaines espèces de poissons[19],[20].

Utilisé en pharmacie comme conservateur, il est présent dans la plupart des vaccins, et listé comme ingrédient pour de nombreux vaccins par les Centres pour le contrôle et la prévention des maladies[21].

Propriétés physico-chimiques

Le 2-phénoxyéthanol est un liquide huileux incolore de faible odeur aromatique. Il est modérément soluble dans l'eau, très soluble dans l'alcool, l'éther, l'acétone, le glycérol, le propylène glycol, les solutions de soude, légèrement soluble dans les huiles minérales[11]. Le 2-phénoéthanol est un produit stable dans les conditions normales de température et de pression. Il est également stable en présence d'acides et de bases. Il peut réagir vivement avec les oxydants forts avec risque d'incendie et d'explosion. C'est un produit combustible. Les produits de la combustion sont des oxydes de carbone[11]. Son noyau benzènique lui confère également des propriétés parfumantes. C'est un bactéricide (généralement utilisé avec des composés d'ammonium quaternaire), souvent utilisé à la place de l'azoture de sodium dans les tampons biologiques car moins toxique et ne réagissant pas avec le cuivre et le plomb.

Toxicologie

Le phénoxyéthanol est bien absorbé par voie orale ou cutanée. Il est métabolisé en acide 2-phénoxyacétique et est éliminé essentiellement dans l'urine[11].

Toxicité sur l'homme

Il existe peu de données concernant la toxicité du 2-phénoxyéthanol chez l'homme. Les effets décrits sont des allergies cutanées et des troubles neurologiques[11]. Concernant la toxicité aiguë, les concentrations jusqu'à 10 % (dans la vaseline) appliquées sur la peau de volontaires ne provoquent pas d'effets irritants. Par contre plusieurs cas de sensibilisation cutanée (eczéma ou urticaire) sont rapportés. La fréquence est faible et les cas sont le plus souvent en rapport avec une utilisation régulière dans des cosmétiques[11]. On ne dispose pas de données sur les risques cancérigènes ou les effets sur la reproduction liés au 2-phénoxyéthanol[11]. Toutefois il est déconseillé depuis le par l'Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé (ANSM) dans les lingettes pour bébés car il est suspecté d'être toxique au niveau du développement et de la reproduction[22].

Le Comité scientifique européen pour la sécurité des consommateurs (CSSC) a considéré, dans son avis final sur le phénoxyéthanol du , que le phénoxyéthanol utilisé à 1 % en tant que conservateur dans les produits cosmétiques est sûr pour la santé, quel que soit le groupe d’âge[23].

Toxicologie professionnelle

Des mesures de prévention[11] sont définies pour le stockage et la manipulation du 2-phénoxyéthanol. À l'embauche, il conviendra de chercher des signes d'atteinte neurologique et cutanée chronique. Le suivi médical devra comporter un examen clinique visant à identifier une éventuelle atteinte neurologique ainsi que des irritations cutanées. Un dépistage des troubles neurologiques centraux régulier est recommandé.

Références
  1. ETHER MONOPHENYLIQUE DE L'ETHYLENE GLYCOL, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) « 2-Phénoxyéthanol », sur ChemIDplus (consulté le 24 février 2009).
  4. Entrée « 2-Phenoxyethanol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 24 février 2009 (JavaScript nécessaire)
  5. (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, 2014-2015, 95e éd., 2666 p. (ISBN 978-1-4822-08672), p. 586.
  6. « 2-Phenoxyethanol », sur nist.gov (consulté le ).
  7. Fiche toxicologique no 269 du 2-phénoxyéthanol, INRS, janvier 2022.
  8. « Phénoxy-2 éthanol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
  9. (en) Wilfried Paulus, Directory of Microbicides for the Protection of Materials : A Handbook, Springer Science & Business Media, , 787 p. (ISBN 978-1-4020-2817-5, lire en ligne)
  10. (en-US) « Phenoxyethanol », sur The Dermatology Review, (consulté le )
  11. Fiche toxicologique FT 269 du 2-phénoxyéthanol, INRS, 2008
  12. Wahlkvist, H., Boman, A., Montelius, J., Wahlberg, J.E. (1999), Sensitizing potential in mice, guinea pig and man of the preservative Euxyl K 400 and its ingredient methyldibromo glutaronitrile, Contact Derm.
  13. Tosti, A., Vincenzi, C., Trevisi, P., Guerra, L. (1995), Euxyl K 400: incidence of sensitization, patch test concentration and vehicle, Contact Derm.
  14. Tosti, A., Guerra, L., Bardazzi, F., Gasparri, F. (1991), Euxyl K 400: a new sensitizer in cosmetics, Contact Derm.
  15. Luján-Rodríguez, D., Peñate-Santana, Y., Hernández-Machín, B., Borrego, L. (2006), Connubial allergic contact dermatitis to Euxyl K 400, Contact Derm.
  16. Erdmann, S.M., Sachs, B., Merk, H.F. (2001), Allergic contact dermatitis due to methyldibromo glutaronitrile in Euxyl K 400 in an ultrasonic gel, Contact Derm.
  17. De Groot, A.C., van Ginkel, C.J., Weijland, J.W. (1996), Methyldibromoglutaronitrile (Euxyl K 400): an important « new » allergen in cosmetics, J. Am. Acad. Dermatol.
  18. UVMT (université virtuelle de médecine du travail), EUXYL K400 et ses EUXYL K400 et ses composants composants [ppt]/[PDF].
  19. H. Tsantilasa, A.D. Galatosa, F. Athanassopouloub, N.N. Prassinosa et K. Kousoulaki, Efficacy of 2-phenoxyethanol as an anaesthetic for two size classes of white sea bream, Diplodus sargus L., and sharp snout sea bream, Diplodus puntazzo C., Aquaculture, 2006, vol. 253, 1-4, p. 64-70
  20. Mylonas C., Cardilanetti G., Sigelaki I. et Polzonetti-Magni A., Comparative efficacy of clove oil and 2-phenoxyethanol as anesthetics in the aquaculture of european sea bass (Dicentrarchus labrax) and gilthead sea bream (Sparus aurata) at different temperatures, Aquaculture, 2005, vol. 246, 1-4, p. 467-481
  21. CDC excipient table
  22. « L’ANSM recommande de restreindre la concentration de phénoxyéthanol dans les produits cosmétiques destinés aux enfants de moins de 3 ans - Point d'information », 26 novembre 2012, sur ansm.sante.fr.
  23. « Concentration de phénoxyéthanol dans les produits cosmétiques - Point d'information »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur ansm.sante.fr (consulté le ).

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes
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