2-Phényléthylamine

La 2-phényléthylamine, β-phényléthylamine ou plus simplement phényléthylamine ou phénéthylamine (PEA) est un composé organique de formule C₆H₅C₂H₄NH₂, constitué d'un groupe éthyle substitué par un groupe amine d'un côté, et par un groupe phényle de l'autre. C'est l'un des deux isomères de la phényléthylamine.

Identification
Phényléthylamine

Structure de la phényléthylamine
Nom UICPA	2-phényléthanamine
N^o CAS	64-04-0
N^o ECHA	100.000.523
N^o CE	200-574-4
PubChem	1001
FEMA	3220
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CCN PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C8H11N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7,9H2 InChIKey : BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₈H₁₁N [Isomères]
Masse molaire[1]	121,179 6 ± 0,007 4 g/mol C 79,29 %, H 9,15 %, N 11,56 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−60 °C[2]
T° ébullition	200 °C[2]
Masse volumique	0,965 g·cm^-3[3]
Point d’éclair	81 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
C Symboles : C : Corrosif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R34 : Provoque des brûlures. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 22, 34, Phrases S : 26, 36/37/39, 45,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est un alcaloïde monoaminé agissant comme stimulant du système nerveux central chez l'humain. Dans le cerveau, elle régule la neurotransmission des monoamines en se liant aux récepteurs associés à une amine de trace de type 1 (TAAR1 (en)) et en inhibant les transporteurs vésiculaire des monoamines 2 (VMAT2)[4]^,[5]^,[6] ; à un niveau moindre, elle agit également comme neurotransmetteur dans le système nerveux central[7].

Chez les mammifères. la phényléthylamine est produite par décarboxylation enzymatique de la L-phénylalanine par l'action de l'enzyme acide L-aminé aromatique décarboxylase[8]. En plus de sa présence chez les mammifères, on la trouve dans d'autres types d'organismes et de source de nourriture, comme le chocolat.

Les phényléthylamines, ou plus précisément les phényléthylamines substituées (en) sont une famille de dérivés de la phényléthylamine. On y inclut les amphétamines substituées, les méthylènedioxyphénéthylamines substituées (MDxx).

PEA sous fome de poudre
PEA sous fome de cristaux

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Phenethylamine », sur ChemSpider (consulté le 29 février 2016).
« Phenethylamine », sur Sigma Aldrich (consulté le 25 mars 2016).
Pei Y, Asif-Malik A, Canales JJ, « Trace Amines and the Trace Amine-Associated Receptor 1: Pharmacology, Neurochemistry, and Clinical Implications », Front. Neurosci., vol. 10,‎ avril 2016, p. 148 (PMID 27092049, PMCID 4820462, DOI 10.3389/fnins.2016.00148)
Wimalasena K, « Vesicular monoamine transporters: structure-function, pharmacology, and medicinal chemistry », Med Res Rev, vol. 31, n^o 4,‎ juillet 2011, p. 483–519 (PMID 20135628, PMCID 3019297, DOI 10.1002/med.20187)
Miller GM, « The emerging role of trace amine-associated receptor 1 in the functional regulation of monoamine transporters and dopaminergic activity », J. Neurochem., vol. 116, n^o 2,‎ janvier 2011, p. 164–176 (PMID 21073468, PMCID 3005101, DOI 10.1111/j.1471-4159.2010.07109.x)
HC Sabelli, AD Mosnaim, AJ Vazquez, WJ Giardina, RL Borison et WA Pedemonte, « Biochemical plasticity of synaptic transmission: A critical review of Dale's Principle », Biological Psychiatry, vol. 11, n^o 4,‎ 1976, p. 481–524 (PMID 9160)
MD Berry, « Mammalian central nervous system trace amines. Pharmacologic amphetamines, physiologic neuromodulators. », Journal of Neurochemistry, vol. 90, n^o 2,‎ juillet 2004, p. 257–71 (PMID 15228583, DOI 10.1111/j.1471-4159.2004.02501.x)

Voir aussi

Catécholamines
Méthylphénidate
Ann et Alexander Shulgin, PiHKAL: A Chemical Love Story (Phenylethylamines I Have Known And Loved)
Dexméthylphénidate

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Phenethylamine-2] (en) « Phenethylamine », sur ChemSpider (consulté le 29 février 2016).

[Phenethylamine2-3] « Phenethylamine », sur Sigma Aldrich (consulté le 25 mars 2016).

[TAAR1_and_TA_pharmacology_2016_review-4] Pei Y, Asif-Malik A, Canales JJ, « Trace Amines and the Trace Amine-Associated Receptor 1: Pharmacology, Neurochemistry, and Clinical Implications », Front. Neurosci., vol. 10,‎ avril 2016, p. 148 (PMID 27092049, PMCID 4820462, DOI 10.3389/fnins.2016.00148)

[PEA_VMAT2_MEDRS_review-5] Wimalasena K, « Vesicular monoamine transporters: structure-function, pharmacology, and medicinal chemistry », Med Res Rev, vol. 31, n^o 4,‎ juillet 2011, p. 483–519 (PMID 20135628, PMCID 3019297, DOI 10.1002/med.20187)

[Miller-6] Miller GM, « The emerging role of trace amine-associated receptor 1 in the functional regulation of monoamine transporters and dopaminergic activity », J. Neurochem., vol. 116, n^o 2,‎ janvier 2011, p. 164–176 (PMID 21073468, PMCID 3005101, DOI 10.1111/j.1471-4159.2010.07109.x)

[PEA_2-7] HC Sabelli, AD Mosnaim, AJ Vazquez, WJ Giardina, RL Borison et WA Pedemonte, « Biochemical plasticity of synaptic transmission: A critical review of Dale's Principle », Biological Psychiatry, vol. 11, n^o 4,‎ 1976, p. 481–524 (PMID 9160)

[mamm-8] MD Berry, « Mammalian central nervous system trace amines. Pharmacologic amphetamines, physiologic neuromodulators. », Journal of Neurochemistry, vol. 90, n^o 2,‎ juillet 2004, p. 257–71 (PMID 15228583, DOI 10.1111/j.1471-4159.2004.02501.x)