2C-B

Le 2C-B (parfois désigné sous le nom de nexus) est une drogue hallucinogène psychédélique synthétisée par Alexander Shulgin en 1974. Son nom chimique est 4-bromo-2,5-diméthoxyphényléthylamine.

Identification
2C-B


Structure du 2C-B
Nom UICPA	4-bromo-2,5-diméthoxyphénéthylamine ou Alpha-desméthylbrolamfétamine
N^o CAS	66142-81-2
N^o ECHA	100.164.088
N^o CE	636-275-4
Apparence	poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₄Br N O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	260,128 ± 0,011 g/mol C 46,17 %, H 5,42 %, Br 30,72 %, N 5,38 %, O 12,3 %,
Propriétés physiques
T° fusion	237 à 239 °C décomposition (hydrochloride) 215 °C (acide hydrobromique) 208 à 209 °C (acétate)
Caractère psychotrope
Catégorie	Hallucinogène psychédélique
Mode de consommation	Ingestion Inhalation : prisé
Autres dénominations	Nexus, Éros, Éve, Vénus, Bromo-mescaline.
Risque de dépendance	Modéré

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Historique

Il a été synthétisé par Alexander Shulgin en 1974, qui le teste en 1975.

Avant d'être inscrit au Tableau II de la convention sur les substances psychotropes en 2001 et progressivement interdit dans les pays signataires, le 2C-B a été commercialisé sous divers noms comme Éros (aphrodisiaque fabriqué par la firme pharmaceutique allemande Drittewelle et distribué notamment aux États-Unis) ou même parfois sous le nom inexact de bromo-mescaline.

Il apparaît sur la scène festive américaine à la fin des années 1980 et en Europe à partir de 1995[2].

Chimie

Il appartient à classe des phénéthylamines. Sa structure et son activité sont proches de la mescaline (composé actif du peyotl).

Synthèse

Il est synthétisé à partir du 2,5-diméthoxybenzaldéhyde. Mais il est aussi possible de le synthétiser à partir de l'huile d'anis.

Pharmacologie

Contrairement à la plupart des hallucinogènes, le 2C-B a une faible affinité pour le récepteur 5-HT_2A [3]^,[4]. Ceci suggère que le récepteur 5-HT_2C est principalement responsable des effets experimentés par les utilisateurs de la molécule.

Le 2C-B requiert des dosages très précis, la courbe de dose/effets étant exponentielle et non logarithmique comme pour la majorité des drogues. Une différence de 2 mg peut considérablement renforcer les effets. Il n'induit pas de dépendance mais entraîne une forte accoutumance[2] immédiate et qui se résorbe en quelques jours.

Aucun décès n'est attribué au 2C-B. Aucune étude sérieuse n'a été menée au sujet de ces effets potentiels ou de sa toxicité.

Effets et conséquences

À petites doses, le 2C-B est décrit comme entactogène et à doses plus fortes il génère des hallucinations, euphorie voire paranoïa[5].

Outre les effets psychodysleptiques, il induit des troubles de la concentration, des troubles de la coordination, parfois des troubles digestifs légers voire des troubles du rythme cardiaque ou une hyperthermie[2].

Effets recherchés

illusions sensorielles ;
sensations d'énergie, de bien-être ;
sensation d'empathie ;
exacerbation des sens (notamment tactile et sensibilité à la musique) ;
synesthésie.

Comme tout produit psychédélique, son usage peut générer des bad trips.

Mode de consommation

Le 2C-B se présente sous la forme d'une poudre blanche habituellement présentée dans des comprimés ou des gélules. Ces comprimés contiennent parfois d'autres substances comme des amphétamines ou de la caféine[2]. Dans son usage détourné et récréatif, il est souvent utilisé en combinaison avec du MDMA (Ecstasy). Il est généralement absorbé par voie orale ou plus rarement inhalé.

Dans son livre PIHKAL (Phénéthylamines que j'ai connues et aimées), Shulgin indique un dosage de 12 à 24 mg.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Denis Richard, Jean-Louis Senon et Marc Valleur, Dictionnaire des drogues et des dépendances, Paris, Larousse, coll. « In extenso », 2004, 626 p. (ISBN 978-2-035-05431-9, OCLC 470123972)
PR, et al. Moya, « Functional selectivity of hallucinogenic phenethylamine and phenylisopropylamine derivatives at human 5-hydroxytryptamine (5-HT)2A and 5-HT2C receptors », The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, vol. 321, n^o 3,‎ 2007, p. 1054–61 (PMID 17337633, DOI 10.1124/jpet.106.117507)
Villalobos CA, et al., « 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B) and structurally related phenylethylamines are potent 5-HT2A receptor antagonists in Xenopus laevis oocytes », Br. J. Pharmacol., vol. 141, n^o 7,‎ avril 2004, p. 1167–74 (PMID 15006903, PMCID 1574890, DOI 10.1038/sj.bjp.0705722)
« Acute Pharmacological Effects of 2C-B in Humans: An Observational Study », Front Pharmacol.,‎ 2018

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[larousse-2] Denis Richard, Jean-Louis Senon et Marc Valleur, Dictionnaire des drogues et des dépendances, Paris, Larousse, coll. « In extenso », 2004, 626 p. (ISBN 978-2-035-05431-9, OCLC 470123972)

[moya_2007-3] PR, et al. Moya, « Functional selectivity of hallucinogenic phenethylamine and phenylisopropylamine derivatives at human 5-hydroxytryptamine (5-HT)2A and 5-HT2C receptors », The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, vol. 321, n^o 3,‎ 2007, p. 1054–61 (PMID 17337633, DOI 10.1124/jpet.106.117507)

[4] Villalobos CA, et al., « 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B) and structurally related phenylethylamines are potent 5-HT2A receptor antagonists in Xenopus laevis oocytes », Br. J. Pharmacol., vol. 141, n^o 7,‎ avril 2004, p. 1167–74 (PMID 15006903, PMCID 1574890, DOI 10.1038/sj.bjp.0705722)

[5] « Acute Pharmacological Effects of 2C-B in Humans: An Observational Study », Front Pharmacol.,‎ 2018