3-Aminophénol

Le 3-aminophénol est un composé organique aromatique de formule C₆H₄(NH₂)(OH). Il est constitué d'un noyau benzénique substitué par un groupe hydroxyle (phénol) et un groupe amine (aniline) aux positions 1 et 3. C'est donc l'un des trois isomères de l'aminophénol, le composé méta, les deux autres étant le 2-aminophénol (ortho) et le 4-aminophénol (para).

Identification
3-Aminophénol

Nom UICPA	3-Aminophénol
Synonymes	m-aminophénol meta-aminophénol 3-hydroxyaniline m-hydroxyaniline meta-hydroxyaniline
N^o CAS	591-27-5
N^o ECHA	100.008.830
N^o CE	209-711-2
N^o RTECS	SJ4900000
PubChem	11568
ChEBI	28924
SMILES	C1=CC(=CC(=C1)O)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C6H7NO/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4,8H,7H2 InChIKey : CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N
Apparence	cristaux orthorhombiques incolores
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₇N O [Isomères]
Masse molaire[1]	109,125 9 ± 0,005 8 g/mol C 66,04 %, H 6,47 %, N 12,84 %, O 14,66 %,
pKa	4,37 (amine ; eau, 20 °C) 9,82 (phénol ; eau, 20 °C)
Propriétés physiques
T° fusion	122 °C
Solubilité	26,2 g·L⁻¹ (20 °C)
Masse volumique	0,99 g·cm⁻³ (25 °C)
T° d'auto-inflammation	164 °C à 15 hPa
Point d’éclair	178 °C
Pression de vapeur saturante	1,86 10⁻³ mmHg (25 °C)
Précautions
SGH
Attention H302, H332, H411 et P273 H302 : Nocif en cas d'ingestion H332 : Nocif par inhalation H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.
NFPA 704
0 2 0
Écotoxicologie
DL₅₀	401 mg·kg⁻¹ (souris, oral)
LogP	0,17
Composés apparentés
Isomère(s)	2-Aminophénol 4-Aminophénol

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

Le composé est légèrement soluble dans l'eau, bien plus soluble dans l'éthanol, les éthers, les acides et les bases. Il se présente sous la forme d'un solide incolore virant au gris lorsqu'il est exposé à l'air.

Préparation

Le 3-aminophénol peut être préparé par fusion caustique d'acide 3-aminobenzènesulfonique (c'est-à-dire en chauffant avec NaOH à 245 °C pendant 6 heures)[2] ou bien à partir de résorcine par une réaction de substitution avec de l'hydroxyde d'ammonium[3].

Utilisation

L'une des applications les plus pertinentes de la substance est la synthèse du 3-(diéthylamino)phénol, intermédiaire clé pour la préparation de plusieurs colorants fluorescents (par exemple, la rhodamine B). D'autres utilisations du composé comprennent la fabrication des colorants capillaires et des stabilisants pour les thermoplastiques contenant du chlore[3].

Enfin il peut servir à préparer des médicaments tels que l'acide 4-aminosalicylique, l'édrophone et la néostigmine, ainsi que des produits agrochimiques tels que le formétanate.

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Mitchell et Waring, « Aminophenols », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ 2000 (DOI 10.1002/14356007.a02_099)
Harada, Hiroshi et Sasaki, « Method for the production of m-aminophenol EP0197633A1 », Google Patents, Sumitomo Chemical Company, Limited, 1986 (consulté le 3 février 2015)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Ullmann-2] Mitchell et Waring, « Aminophenols », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ 2000 (DOI 10.1002/14356007.a02_099)

[:0-3] Harada, Hiroshi et Sasaki, « Method for the production of m-aminophenol EP0197633A1 », Google Patents, Sumitomo Chemical Company, Limited, 1986 (consulté le 3 février 2015)