3-Hydroxy-3-méthylglutaryl-coenzyme A

La 3-hydroxy-3-méthylglutaryl-coenzyme A, abrégée en HMG-CoA, est un thioester de la coenzyme A formé avec l'acide 3-hydroxy-3-méthylglutarique (méglutol). Il intervient dans le métabolisme de la leucine à partir de 3-méthylglutaconyl-coenzyme A, ainsi que dans la voie du mévalonate à partir d'acétyl-coenzyme A et d'acétoacétyl-coenzyme A par l'HMG-CoA synthase ; il est ensuite converti en acide mévalonique par l'HMG-CoA réductase.

(en) Réactions de la cétogenèse.

Identification
3-Hydroxy-3-méthylglutaryl-coenzyme A

Structure de la 3-hydroxy-3-méthylglutaryl-coenzyme A
Synonymes	β-hydroxy-β-méthylglutaryl-CoA, HMG-CoA
N^o CAS	1553-55-5
N^o ECHA	100.014.820
N^o CE	216-301-7
PubChem	50986137
SMILES	C[C@](CC(=O)O)(CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)C(C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)OP(=O)(O)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C27H44N7O20P3S/c1-26(2,21(40)24(41)30-5-4-15(35)29-6-7-58-17(38)9-27(3,42)8-16(36)37)11-51-57(48,49)54-56(46,47)50-10-14-20(53-55(43,44)45)19(39)25(52-14)34-13-33-18-22(28)31-12-32-23(18)34/h12-14,19-21,25,39-40,42H,4-11H2,1-3H3,(H,29,35)(H,30,41)(H,36,37)(H,46,47)(H,48,49)(H2,28,31,32)(H2,43,44,45)/t14-,19-,20-,21?,25-,27+/m1/s1 Std. InChIKey : CABVTRNMFUVUDM-MIGRVSMKSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₇H₄₄N₇O₂₀P₃S [Isomères]
Masse molaire[1]	911,659 ± 0,037 g/mol C 35,57 %, H 4,86 %, N 10,75 %, O 35,1 %, P 10,19 %, S 3,52 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMDB01375) »

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