3-Méthylbutan-1-ol

Le 3-méthylbutan-1-ol est un alcool primaire parfois appelé alcool isoamylique et pouvant servir dans une réaction d'esterification avec l'acide acétique afin de donner de l'acétate d'isoamyle ou arôme synthétique de banane.

3-Méthylbutan-1-ol

Identification

Nom UICPA

3-Méthylbutan-1-ol

Synonymes

Alcool isopentylique
Isopentanol

N^o CAS

123-51-3

N^o ECHA

100.004.213

N^o CE

204-633-5

Apparence

liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₅H₁₂O [Isomères]

Masse molaire[2]

88,148 2 ± 0,005 1 g/mol
C 68,13 %, H 13,72 %, O 18,15 %,

Moment dipolaire

1,82 D [3]

Propriétés physiques

T° fusion

−117 °C[1]

T° ébullition

132 °C[1]

Solubilité

30 g·l^-1 (eau,20 °C) [4]

Paramètre de solubilité δ

22,1 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[3]

Masse volumique

0,8 g·cm^-3 [1]

équation[5] : $\rho =0.837/0.27375^{(1+(1-T/577.2)^{0.22951})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 155,95 à 577,2 K.
Valeurs calculées :
0,80686 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
155,95	−117,2	10,204	0,89948
184,03	−89,12	10,01285	0,88263
198,08	−75,08	9,91461	0,87397
212,12	−61,03	9,81453	0,86515
226,16	−46,99	9,71249	0,85616
240,2	−32,95	9,60837	0,84698
254,24	−18,91	9,50202	0,8376
268,28	−4,87	9,39328	0,82802
282,33	9,18	9,28198	0,81821
296,37	23,22	9,16791	0,80815
310,41	37,26	9,05085	0,79783
324,45	51,3	8,93052	0,78723
338,49	65,34	8,80663	0,7763
352,53	79,38	8,67884	0,76504
366,58	93,43	8,54673	0,75339

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
380,62	107,47	8,40982	0,74133
394,66	121,51	8,26753	0,72878
408,7	135,55	8,11918	0,71571
422,74	149,59	7,96391	0,70202
436,78	163,63	7,80064	0,68763
450,83	177,68	7,62803	0,67241
464,87	191,72	7,44429	0,65621
478,91	205,76	7,24702	0,63882
492,95	219,8	7,03285	0,61995
506,99	233,84	6,79682	0,59914
521,03	247,88	6,53109	0,57572
535,08	261,93	6,22193	0,54846
549,12	275,97	5,84127	0,51491
563,16	290,01	5,31079	0,46815
577,2	304,05	3,058	0,26956

T° d'auto-inflammation

350 °C[1]

Point d’éclair

45 °C (coupelle fermée)
55 °C (coupelle ouverte)[1]

Limites d’explosivité dans l’air

1,2–9 %volà 100 °C[1]

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : 0,4 kPa[1]

équation[5] : $P_{vs}=exp(107.02+{\frac {-10237}{T}}+(-11.695)\times ln(T)+(6.8003E-18)\times T^{6})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 155,95 à 577,2 K.
Valeurs calculées :
426,8 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
155,95	−117,2	0
184,03	−89,12	0
198,08	−75,08	0
212,12	−61,03	0,02
226,16	−46,99	0,19
240,2	−32,95	1,35
254,24	−18,91	7,29
268,28	−4,87	32,01
282,33	9,18	117,71
296,37	23,22	372,3
310,41	37,26	1 035,18
324,45	51,3	2 576,14
338,49	65,34	5 823,85
352,53	79,38	12 110,06
366,58	93,43	23 406,58

T (K)	T (°C)	P (Pa)
380,62	107,47	42 428,79
394,66	121,51	72 682,39
408,7	135,55	118 440,12
422,74	149,59	184 647,78
436,78	163,63	276 772,57
450,83	177,68	400 617,15
464,87	191,72	562 128,55
478,91	205,76	767 232,2
492,95	219,8	1 021 717,75
506,99	233,84	1 331 197,72
521,03	247,88	1 701 152,9
535,08	261,93	2 137 072,44
549,12	275,97	2 644 692,07
563,16	290,01	3 230 332,65
577,2	304,05	3 901 300

Point critique

304,05 °C, 3,93 MPa, 0,327 l·mol^-1[6]

Thermochimie

C_p

équation[5] : $C_{P}=(-5.3777E4)+(883.42)\times T$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 295,52 à 350 K.
Valeurs calculées :
209,615 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
295,52	22,37	207 290	2 352
299	25,85	210 366	2 386
300	26,85	211 249	2 397
302	28,85	213 016	2 417
304	30,85	214 783	2 437
306	32,85	216 550	2 457
308	34,85	218 316	2 477
310	36,85	220 083	2 497
311	37,85	220 967	2 507
313	39,85	222 733	2 527
315	41,85	224 500	2 547
317	43,85	226 267	2 567
319	45,85	228 034	2 587
320	46,85	228 917	2 597
322	48,85	230 684	2 617

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
324	50,85	232 451	2 637
326	52,85	234 218	2 657
328	54,85	235 985	2 677
330	56,85	237 752	2 697
331	57,85	238 635	2 707
333	59,85	240 402	2 727
335	61,85	242 169	2 747
337	63,85	243 936	2 767
339	65,85	245 702	2 787
340	66,85	246 586	2 797
342	68,85	248 353	2 817
344	70,85	250 119	2 837
346	72,85	251 886	2 858
348	74,85	253 653	2 878
350	76,85	255 420	2 898

équation[7] : $C_{P}=(17.380)+(3.8036E-1)\times T+(9.0875E-5)\times T^{2}+(-3.3684E-7)\times T^{3}+(1.4257E-10)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K.
Valeurs calculées :
131,062 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	131 008	1 486
358	84,85	152 083	1 725
388	114,85	162 196	1 840
418	144,85	172 000	1 951
448	174,85	181 476	2 059
478	204,85	190 610	2 162
508	234,85	199 391	2 262
538	264,85	207 808	2 357
568	294,85	215 856	2 449
598	324,85	223 532	2 536
628	354,85	230 835	2 619
658	384,85	237 766	2 697
688	414,85	244 331	2 772
718	444,85	250 537	2 842
749	475,85	256 584	2 911

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
779	505,85	262 095	2 973
809	535,85	267 288	3 032
839	565,85	272 181	3 088
869	595,85	276 795	3 140
899	625,85	281 155	3 190
929	655,85	285 289	3 236
959	685,85	289 225	3 281
989	715,85	292 996	3 324
1 019	745,85	296 639	3 365
1 049	775,85	300 191	3 406
1 079	805,85	303 693	3 445
1 109	835,85	307 188	3 485
1 139	865,85	310 724	3 525
1 169	895,85	314 350	3 566
1 200	926,85	318 246	3 610

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{25}

1,4052 [3]

Précautions

H226, H332 et H335

B3, D2B,

33/30
1105

Écotoxicologie

LogP

1,42[1]

Seuil de l’odorat

bas : 0,02 ppm
haut : 0,07 ppm[9]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Références

ALCOOL ISOAMYLIQUE PRIMAIRE, Fiches internationales de sécurité chimique
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
(en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, n^o 2,‎ avril 2009, p. 259-267 (DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
« Alcool isoamylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
« Isoamyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

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[ICSC-1] ALCOOL ISOAMYLIQUE PRIMAIRE, Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yitzhak_Marcus-3] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

[Perry’s-5] (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

[6] (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, n^o 2,‎ avril 2009, p. 259-267 (DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7)

[Yaws-7] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)

[Reptox-8] « Alcool isoamylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

[hazmap-9] « Isoamyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)