3-Méthylcytidine

La 3-méthylcytidine (m³C) est un nucléoside dont la base nucléique est la 3-méthylcytosine, un dérivé méthylé de la cytosine, l'ose étant le β-D-ribofuranose. Elle est présente naturellement dans certains ARN de transfert et ARN ribosomiques[2]. La présence du groupe méthyle sur l'atome d'azote 3 rend impossible la formation d'une paire de bases.

Identification
3-Méthylcytidine

Structure de la 3-méthylcytidine
Nom UICPA	[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]-4-imino-3-méthylpyrimidin-2-one
Synonymes	m³C
N^o CAS	2140-64-9
PubChem	14237477
ChEBI	20129
SMILES	Cn1c(=N)ccn([C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O)c1=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H15N3O5/c1-12-6(11)2-3-13(10(12)17)9-8(16)7(15)5(4-14)18-9/h2-3,5,7-9,11,14-16H,4H2,1H3/t5-,7-,8-,9-/m1/s1 Std. InChIKey : RDPUKVRQKWBSPK-ZOQUXTDFSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₅N₃O₅ [Isomères]
Masse molaire[1]	257,243 2 ± 0,011 2 g/mol C 46,69 %, H 5,88 %, N 16,33 %, O 31,1 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain et James A. McCloskey, « Summary: the modified nucleosides of RNA », Nucleic Acids Research, vol. 22, n^o 12,‎ 25 juin 1994, p. 2183-2196 (PMID 7518580, PMCID 523672, DOI 10.1093/nar/22.12.2183, lire en ligne)

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