3-Désoxyanthocyanidine

Les 3-désoxyanthocyanidines et leurs hétérosides, les 3-désoxyanthocyanines (3-DA) sont une sous-famille des anthocyanidines, partageant le même squelette de base, mais ne possédant pas de groupe hydroxyle sur le carbone 3.

Structure chimique des anthocyanidines
Structure chimique de la lutéolinidine, une 3-désoxyanthocyanidine

Les 3-désoxyanthocyanidines sont des anthocyanidines jaunes qu'on trouve principalement dans des fougères et des mousses[1], dans le sorgho commun[1],[2] et dans le maïs violet[1] (maíz morado).

Il a été rapporté que les 3-désoxyanthocyanidines ont une couleur stable malgré le changement pH[3]. Les 3-désoxyanthocyanidines synthétiques avec un groupe carboxylate sur le carbone 4 montrent des propriétés de colorant alimentaire inhabituellement stables à pH 7[1].

Dans les plantes du genre Sorghum, le gène SbF3'H2 qui code normalement une flavonoïde 3'-hydroxylase semble s'exprimer par la synthèse d'un pathogène spécifique phytoalexine de type 3-désoxyanthocyanidine[4], par exemple dans les interactions Sorghum-Colletotrichum[5].

Exemples

On compte parmi les 3-désoxyanthocyanidines :

Notes et références
  1. Effect of substitution on the stability of 3-deoxyanthocyanidins in aqueous solutions, James G. Sweeny, Guillermo A. Iacobucci, 1983
  2. Inclusions of flavonoid 3-deoxyanthocyanidins in Sorghum bicolor self-organize into spherical structures, NIELSEN Kirsten A.; GOTFREDSEN Charlotte H.; BUCH-PEDERSEN Morten J.; AMMITZBØLL Henriette; MATTSSON Ole; DUUS Jens Ø.; NICHOLSON Ralph L, 1986
  3. Behavior of 3-deoxyanthocyanidins in the presence of phenolic copigments, Joseph M. Awika, 2008
  4. Differential Expression of Two Flavonoid 3'-Hydroxylase cDNAs Involved in Biosynthesis of Anthocyanin Pigments and 3-Deoxyanthocyanidin Phytoalexins in Sorghum, Chun-Hat Shih, Ivan K. Chu, Wing Kin Yip and Clive Lo, 2006
  5. Biosynthesis and regulation of 3-deoxyanthocyanidin phytoalexins induced during Sorghum-Colletotrichum interaction: Heterologous expression in maize. Chopra, Surinder Gaffoor, Iffa Ibraheem, Farag
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