4,4'-Diaminodiphénylméthane

Le 4,4'-diaminodiphénylméthane est une amine aromatique de formule brute C13H14N2 considérée comme dangereuse pour la santé et retirée progressivement du marché européen à partir du [4].

4,4'-Diaminodiphénylméthane
Identification
Nom UICPA 4,4'-Diaminodiphénylméthane
Synonymes

MDA
4,4'-Méthylènedianiline

No CAS 101-77-9
No ECHA 100.002.705
No CE 202-974-4
PubChem 7577
ChEBI 32506
SMILES
InChI
Apparence cristaux ou poudre de blanc à jaunâtre[1]
Propriétés chimiques
Formule C13H14N2  [Isomères]
Masse molaire[2] 198,263 7 ± 0,011 8 g/mol
C 78,75 %, H 7,12 %, N 14,13 %,
Propriétés physiques
fusion 92 °C[1]
ébullition 398 °C[1]
Solubilité 1,25 g·l-1 (eau,20 °C
9,8 g·l-1 (eau,100 °C)[1]
Masse volumique 1,1 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 500 °C [1]
Point d’éclair 220 °C[1]
Précautions
SGH[1]

Danger
H317, H341, H350, H370, H373 et H411
Transport[1]
   2651   
Écotoxicologie
DL50 350450 mg·kg-1 (rat, oral)[3]
LogP 1,59 [1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production et synthèse

Le 4,4'-diaminodiphénylméthane est obtenu via une réaction de condensation du formaldéhyde avec l'aniline en présence d'acide chlorhydrique[5].

Notes et références

  1. Entrée « 4,4'-Diaminodiphenylmethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 février 2011 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) European Union : Risk Assessment Report (Final Report November 2001) [PDF]
  4. « Communiqué de presse sur le site de l'Union européenne », (consulté le )
  5. Shau-Tarng Lee,Natarajan S. Ramesh; Polymeric foams: mechanisms and materials; 2004; (ISBN 978-0-8493-1728-6); Google Books
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