4,4'-Méthylènebis(2-chloroaniline)

La 4,4'-méthylènebis(2-chloroaniline) (MOCA, MBOCA, bisamine) est un composé aromatique de formule C13H12Cl2N2. C'est un agent de durcissement utilisé dans la production de polyuréthane[7].

4,4'-Méthylènebis(2-chloroaniline)
Identification
Nom UICPA 4-[(4-amino-3-chlorophényl)méthyl]-2-chloroaniline
Synonymes

4,4'-méthylène-bis(2-chloroaniline)
cyanaset
quodorole
dacpm
curaline M
diamet Kh
millionate M
bis amine
MOCA
bisamine S
2,2′-dichloro-4,4′-méthylènedianiline, 4,4′-diamino-3,3′-dichlorodiphénylméthane
No CAS 101-14-4
No ECHA 100.002.654
No CE 202-918-9
PubChem 24884819
SMILES
InChI
Apparence solide cristallin jaune clair[1]
Propriétés chimiques
Formule C13H12Cl2N2  [Isomères]
Masse molaire[2] 267,154 ± 0,016 g/mol
C 58,45 %, H 4,53 %, Cl 26,54 %, N 10,49 %,
Propriétés physiques
T° fusion 110 °C[3]
102 à 107 °C[4]
T° ébullition 202 à 204 °C à 0,4 hPa[3]
202-214 °C à 0,3 mmHg[4]
Solubilité 0,013 8 g·L-1 (eau, 20 °C)[1]
Masse volumique 1,44 g·cm-3[3]
Point d’éclair 113 °C[3],[4]
Précautions
SGH[3],[4]
H302, H341, H350, H410, P201, P273, P281, P308+P313 et P501
SIMDUT[5]

D2A,
NFPA 704[4]

 
Transport[3],[4]
   3077   
Classification du CIRC
Groupe 1
Écotoxicologie
DL50 1140 mg/kg (rat, oral)[6]
LogP (octanol/eau) 2,5 à 25 °C[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est un cancérogène pour l'homme (groupe 1 du CIRC), avec une valeur d'exposition de 0,01 ppm en atmosphère industrielle. Des études sur les animaux ont montré qu'elle provoquait la croissance de tumeurs au foie, aux poumons et à la vessie[8].

C'est une base faible avec une odeur légère. Elle est réactive avec des métaux tels que le sodium, le potassium, le magnésium et le zinc[8].

Synthèse

La 4,4'-méthylènebis(2-chloroaniline) est produite commercialement par réaction entre le formaldéhyde et l'orthochloraniline, avec un rendement compris entre 90 et 92 % [9].

Notes et références
  1. [PDF] fiche MSDS Sigma-Aldrich de la 4,4′-Methylene-bis(2-chloroaniline)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Entrée « 2,2'-Dichloro-4,4'-methylenedianiline » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 septembre 2016 (JavaScript nécessaire)
  4. Fiche Sigma-Aldrich du composé 4,4′-Methylene-bis(2-chloroaniline), consultée le 17 septembre 2016.
  5. « Classification selon le SIMDUT pour Dichloro-3,3'diamino-4,4'diphénylméthane - CNESST », sur csst.qc.ca (consulté le ).
  6. Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. Vol. 55(6), Pg. 86, 1990.
  7. RTK HSFS 1250
  8. « Pocket Guide to Chemical Hazards 0411 », NIOSH
  9. IARC Monographs on the Evaluation of Carciogenic Risks to Humans : 4,4'-Methylenebis(2-chloroaniline), vol. 99, WHO International Agency for Research on Cancer Monograph Working Group, , 325–367 p. (DOI 10.1016/S1470-2045(08)70089-5, lire en ligne)
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