4-Fluoroamphétamine

La 4-fluoroamphétamine, appelée également 4-FA ou para-fluoroamphétamine (la position où se trouve le fluor est appelée position 4 ou para) est une drogue de synthèse ayant des effets stimulants et empathogènes. Sa structure chimique est très proche de la molécule d'amphétamine, ne différant de celle-ci qu'avec la présence d'un atome de fluor en position 4 (para) du cycle phényle. Elle est aussi très proche de la 4-chloroamphétamine, une amphétamine hautement neurotoxique, ne différant de celle-ci qu'avec la présence d'un atome de chlore au lieu d'un atome de fluor.

4-Fluoroamphétamine
Identification
Nom UICPA (RS)-1-(4-fluorophényl)propan-2-amine
No CAS 459-02-9
459-01-8 (HCl)
PubChem 9986
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule C9H12FN  [Isomères]
Masse molaire[2] 153,196 7 ± 0,008 2 g/mol
C 70,56 %, H 7,9 %, F 12,4 %, N 9,14 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 215 °C[1]
Masse volumique 1,042 g·cm-3[1]
Point d’éclair 94 °C[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,4979[1]
Écotoxicologie
DL50 46 mg/kg (souris, i.p.)[3]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Drogue illicite
Voie d’administration Orale, nasale
Caractère psychotrope
Catégorie Stimulant
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Pharmacologie

Au même titre que l'amphétamine, 4-fluoroamphétamine agit en inhibant la recapture de la dopamine et de la noradrénaline dans le cerveau. Mais à la différence de l'amphétamine, la 4-fluoroamphétamine inhibe la recapture de la sérotonine de manière beaucoup plus prononcée. Le peu d'études faites sur ce composé suggèrent qu'elle n'a rien à voir avec ses analogues halogénées neurotoxiques : 4-chloroamphétamine, 4-bromoamphétamine et 4-iodoamphétamine. Elle a en effet une puissance moindre et ne provoque pas un épuisement des stocks de sérotonine. Il aurait pourtant été logique de penser que la 4-fluoroamphétamine soit la plus neurotoxique des amphétamines halogénées puisque la neurotoxicité croît en descendant la colonne des halogènes jusqu'au chlore. Mais ce n'est pas le cas, la 4-FA est différente des autres amphétamines halogénées. Sans doute cela est dû à la force de liaison entre l'atome de fluor et le cycle phényle et/ou une question de métabolisme.

Effets

Les effets de 4-fluoroamphétamine sont semblables à ceux de la MDMA et à ceux des amphétamines :

  • Diminution des sensations de faim et de fatigue ;
  • Empathie ;
  • Augmentation de l'endurance ;
  • Euphorie et bien-être ;
  • Désinhibition ;
  • Exacerbation des sens (notamment tactile et sensibilité à la musique) ;
  • Sensation de chaleur interne.

La 4-fluoroamphétamine étant un produit psychoactif, les effets recherchés peuvent parfois se transformer en bad trip.

Références
  1. CAS No. 459-02-9 (Benzeneethanamine,4-fluoro-a-methyl-) sur guidechem.com.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) « 4-Fluoroamphétamine », sur ChemIDplus.
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