4-Hydroxybenzaldéhyde
Le 4-hydroxybenzaldéhyde est un aldéhyde phénolique. C'est l'un des trois isomères de l'hydroxybenzaldéhyde. Il est notamment présent dans l'orchidée Gastrodia elata[5].
| 4-Hydroxybenzaldéhyde | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 4-hydroxybenzaldéhyde |
| Synonymes |
p-hydroxybenzaldéhyde |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.004.182 |
| No CE | 204-599-1 |
| PubChem | 126 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre brun-roux à l'odeur aromatique[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H6O2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 122,121 3 ± 0,006 6 g/mol C 68,85 %, H 4,95 %, O 26,2 %, |
| pKa | 7,61 à 25 °C[3] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 117 °C[3] |
| T° ébullition | 310 °C[3] |
| Solubilité | 13,8 g·l-1 (eau, 30 °C) soluble dans les alcools 13,8 g·l-1 (benzène, 65 °C) soluble dans l'éther[1] |
| Limites d’explosivité dans l’air | non explosif[1] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
| H315, H319, H335, P261, P302, P305, P321, P338, P351, P352, P405 et P501 |
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| NFPA 704[1] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 500 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4] |
| LogP | 1,35[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Réactions
L'oxydation de Dakin est une réaction d'oxydo-réduction organique qui fait réagir un benzaldéhyde (ou une phénone) ortho- ou para-hydroxylé (2-hydroxybenzaldéhyde or 4-hydroxybenzaldéhyde) avec le peroxyde d'hydrogène pour former un benzènediol et un carboxylate. Dans le cas du 4-hydroxybenzaldéhyde, c'est l'hydroquinone qui est produite.
Métabolisme
La 4-hydroxybenzaldéhyde déshydrogénase est une enzyme présente dans les carottes (Daucus carota)[6] qui transforme le 4-hydroxybenzaldéhyde, NAD+ et H2O en 4-hydroxybenzoate, NADH et H+.
Notes et références
- Fiche Alfa Aesar consultée le 18 mars 2011
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « 4-Hydroxybenzaldéhyde », sur ChemIDplus, consulté le 18 mars 2011
- National Technical Information Service. Vol. AD277-689,
- 4-Hydroxybenzaldehyde from Gastrodia elata B1. is active in the antioxidation and GABAergic neuromodulation of the rat brain. Jeoung-Hee Ha, Dong-Ung Lee, Jae-Tae Lee, Jin-Sook Kim, Chul-Soon Yong, Jung-Ae Kim, Jung-Sang Ha and Keun- Huh, Journal of Ethnopharmacology, Volume 73, Issues 1-2, November 2000, Pages 329-333, DOI:10.1016/S0378-8741(00)00313-5
- Evidence for p-hydroxybenzoate formation involving enzymatic phenylpropanoid side-chain cleavage in hairy roots of Daucus carota. Debabrata Sircar and Adinpunya Mitra, Journal of Plant Physiology, Volume 165, Issue 4, 13 March 2008, Pages 407-414, DOI:10.1016/j.jplph.2007.05.005
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 4-Hydroxybenzaldehyde » (voir la liste des auteurs).
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