4-Hydroxybenzaldéhyde

Le 4-hydroxybenzaldéhyde est un aldéhyde phénolique. C'est l'un des trois isomères de l'hydroxybenzaldéhyde. Il est notamment présent dans l'orchidée Gastrodia elata[5].

4-Hydroxybenzaldéhyde
Identification
Nom UICPA 4-hydroxybenzaldéhyde
Synonymes

p-hydroxybenzaldéhyde
p-formylphénol
4-formylphénol

No CAS 123-08-0
No ECHA 100.004.182
No CE 204-599-1
PubChem 126
SMILES
InChI
Apparence poudre brun-roux à l'odeur aromatique[1]
Propriétés chimiques
Formule C7H6O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 122,121 3 ± 0,006 6 g/mol
C 68,85 %, H 4,95 %, O 26,2 %,
pKa 7,61 à 25 °C[3]
Propriétés physiques
fusion 117 °C[3]
ébullition 310 °C[3]
Solubilité 13,8 g·l-1 (eau, 30 °C)
soluble dans les alcools
13,8 g·l-1 (benzène, 65 °C)
soluble dans l'éther[1]
Limites d’explosivité dans l’air non explosif[1]
Précautions
SGH[1]
H315, H319, H335, P261, P302, P305, P321, P338, P351, P352, P405 et P501
NFPA 704[1]

 
Écotoxicologie
DL50 500 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4]
LogP 1,35[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Réactions

L'oxydation de Dakin est une réaction d'oxydo-réduction organique qui fait réagir un benzaldéhyde (ou une phénone) ortho- ou para-hydroxylé (2-hydroxybenzaldéhyde or 4-hydroxybenzaldéhyde) avec le peroxyde d'hydrogène pour former un benzènediol et un carboxylate. Dans le cas du 4-hydroxybenzaldéhyde, c'est l'hydroquinone qui est produite.

Métabolisme

La 4-hydroxybenzaldéhyde déshydrogénase est une enzyme présente dans les carottes (Daucus carota)[6] qui transforme le 4-hydroxybenzaldéhyde, NAD+ et H2O en 4-hydroxybenzoate, NADH et H+.

Notes et références

  1. Fiche Alfa Aesar consultée le 18 mars 2011
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) « 4-Hydroxybenzaldéhyde », sur ChemIDplus, consulté le 18 mars 2011
  4. National Technical Information Service. Vol. AD277-689,
  5. 4-Hydroxybenzaldehyde from Gastrodia elata B1. is active in the antioxidation and GABAergic neuromodulation of the rat brain. Jeoung-Hee Ha, Dong-Ung Lee, Jae-Tae Lee, Jin-Sook Kim, Chul-Soon Yong, Jung-Ae Kim, Jung-Sang Ha and Keun- Huh, Journal of Ethnopharmacology, Volume 73, Issues 1-2, November 2000, Pages 329-333, DOI:10.1016/S0378-8741(00)00313-5
  6. Evidence for p-hydroxybenzoate formation involving enzymatic phenylpropanoid side-chain cleavage in hairy roots of Daucus carota. Debabrata Sircar and Adinpunya Mitra, Journal of Plant Physiology, Volume 165, Issue 4, 13 March 2008, Pages 407-414, DOI:10.1016/j.jplph.2007.05.005

Voir aussi

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