gamma-Hydroxybutyraldéhyde

Le gamma-hydroxybutyraldéhyde, également appelé GHBAL, γ-hydroxybutaldéhyde ou γ-hydroxybutanal, est un intermédiaire chimique dans la biosynthèse du neurotransmetteur γ-hydroxybutyrate (GHB) à partir de 1,4-butanediol (1,4-BD)[2]. Comme le 1,4-BD, il se comporte également comme un précurseur du GHB lorsqu’il est pris de manière exogène. Cependant, comme avec tous les aldéhydes aliphatiques, le γ-hydroxybutaldéhyde est basique et dégage une forte odeur avec un goût désagréable. Ainsi, l'ingestion de ce composé risque d'être désagréable et d'entraîner des nausées et de graves vomissements.

Gamma-Hydroxybutyraldéhyde
Identification
Nom UICPA 4-hydroxybutanal
Synonymes

γ-hydroxybutyraldéhyde;

No CAS 25714-71-0
No ECHA 100.042.900
No CE 247-205-3
PubChem 93093
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C4H8O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 88,105 1 ± 0,004 4 g/mol
C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse métabolique

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Thomas L. Lemke, David A. Williams, Foye's Principles of Medicinal Chemistry, Lippincott Williams & Wilkins, 2012, p. 413.

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