5-Méthylcytidine

La 5-méthylcytidine est un nucléoside dérivé de la cytidine et présent dans les ARN messagers, les ARN ribosomiques et les ARN de transfert des eucaryotes et des procaryotes[2]. Sa base nucléique est la 5-méthylcytosine, dérivée de la cytosine par méthylation à partir de S-adénosylméthionine. Cette réaction est potentiellement mutagène car la 5-méthylcytosine tend à se désaminer spontanément en thymine, réaction qui peut également être catalysée[3] :

(en) Conversion de la cytosine en thymine par désamination de la 5-méthylcytosine.

Identification
5-Méthylcytidine

Structure de la 5-méthylcytidine
N^o CAS	2140-61-6
N^o ECHA	100.016.719
N^o CE	218-390-8
PubChem	92918
ChEBI	20607
SMILES	Cc1cn([C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)nc1N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H15N3O5/c1-4-2-13(10(17)12-8(4)11)9-7(16)6(15)5(3-14)18-9/h2,5-7,9,14-16H,3H2,1H3,(H2,11,12,17)/t5-,6-,7-,9-/m1/s1 Std. InChIKey : ZAYHVCMSTBRABG-JXOAFFINSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₅N₃O₅ [Isomères]
Masse molaire[1]	257,243 2 ± 0,011 2 g/mol C 46,69 %, H 5,88 %, N 16,33 %, O 31,1 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain et James A. McCloskey, « Summary: the modified nucleosides of RNA », Nucleic Acids Research, vol. 22, n^o 12,‎ 25 juin 1994, p. 2183-2196 (PMID 7518580, PMCID 523672, DOI 10.1093/nar/22.12.2183, lire en ligne)
(en) Maria J. Yebra et Ashok S. Bhagwat, « A Cytosine Methyltransferase Converts 5-Methylcytosine in DNA to Thymine », Biochemistry, vol. 34, n^o 45,‎ 14 novembre 1995, p. 14752-14757 (PMID 7578083, DOI 10.1021/bi00045a016, lire en ligne)

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