Dimemebfe

Le dimemebfe (5-MeO-BFE) est une drogue psychédélique[2] et un nouveau produit de synthèse. Il agit comme un agoniste des récepteurs sérotoninergiques 5-HT_1A et 5-HT₂. Il est proche chimiquement de la tryptamine psychédélique 5-MeO-DMT, avec l'atome d'azote du groupe indole remplacé par un oxygène, ce qui fait du dimemebfe un dérivé du benzofurane. Il est moins puissant en tant qu'agoniste de la sérotonine que la 5-MeO-DMT et a relativement plus d'affinité pour le récepteur 5-HT_1A, mais montre des effets plus forts au niveau des récepteurs 5-HT₂[3].

Identification
Dimemebfe

Nom UICPA	2-(5-méthoxy-1-benzofuran-3-yl)-N,N-diméthyléthanamine
Synonymes	5-MeO-BFE
N^o CAS	140853-58-3
PubChem	126589
SMILES	CN(C)CCc1coc(c1c2)ccc2OC PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C13H17NO2/c1-14(2)7-6-10-9-16-13-5-4-11(15-3)8-12(10)13/h4-5,8-9H,6-7H2,1-3H3 Std. InChIKey : WBPQJTBOQCCTFX-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₃H₁₇N O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	219,279 6 ± 0,012 4 g/mol C 71,21 %, H 7,81 %, N 6,39 %, O 14,59 %,
Caractère psychotrope
Catégorie	hallucinogène psychédélique
Risque de dépendance	non

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Législation

Le dimemebfe est une substance contrôlée dans l'État américain de l'Alabama[4].

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
John F. Casale et Patrick A. Hays, « The Characterization of 2-(5-Methoxy-1-benzofuran-3-yl)-N,N-dimethylethanamine (5-MeO-BFE) and Differentiation from its N-Ethyl Analog », Microgram Journal, vol. 9, n^o 1,‎ non daté, p. 39-45 (lire en ligne [PDF])
Z. Tomaszewski, M. P. Johnson, X. Huang et D. E. Nichols, « Benzofuran bioisosteres of hallucinogenic tryptamines », Journal of Medicinal Chemistry, vol. 35, n^o 11,‎ 1992, p. 2061–2064 (PMID 1534585, DOI 10.1021/jm00089a017)
« Alabama Senate Bill 333 - Controlled substances, Schedule I, additional synthetic controlled substances and analogue substances included in, trafficking in controlled substance analogues, requisite weight increased, Secs. 13A-12-231, 20-2-23 am'd », mars 2014 (consulté le 28 septembre 2015)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] John F. Casale et Patrick A. Hays, « The Characterization of 2-(5-Methoxy-1-benzofuran-3-yl)-N,N-dimethylethanamine (5-MeO-BFE) and Differentiation from its N-Ethyl Analog », Microgram Journal, vol. 9, n^o 1,‎ non daté, p. 39-45 (lire en ligne [PDF])

[3] Z. Tomaszewski, M. P. Johnson, X. Huang et D. E. Nichols, « Benzofuran bioisosteres of hallucinogenic tryptamines », Journal of Medicinal Chemistry, vol. 35, n^o 11,‎ 1992, p. 2061–2064 (PMID 1534585, DOI 10.1021/jm00089a017)

[4] « Alabama Senate Bill 333 - Controlled substances, Schedule I, additional synthetic controlled substances and analogue substances included in, trafficking in controlled substance analogues, requisite weight increased, Secs. 13A-12-231, 20-2-23 am'd », mars 2014 (consulté le 28 septembre 2015)