6-Hydroxyflavone

La 6-hydroxyflavone est un composé chimique de la famille des flavones. On la trouve notamment dans les feuilles de picanier jaune (Barleria prionitis). Comme les autres flavones, c'est un des inhibiteurs non compétitifs du cytochrome P450.

6-Hydroxyflavone
Identification
Nom UICPA 6-hydroxy-2-phénylchromèn-4-one
Synonymes

6-hydroxy-2-phényl-4-benzopyrone

No CAS 6665-83-4
No ECHA 100.027.005
No CE 229-704-8
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C15H10O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 238,238 1 ± 0,013 6 g/mol
C 75,62 %, H 4,23 %, O 20,15 %,
Propriétés physiques
fusion 234 à 236 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xi



Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Métabolisme

La 6-hydroxyflavone est au début de la voie métabolique de deux composés, l'alfalone et l'afrormosine[3], deux isoflavones. La 6-hydroxyflavone est d'abord transformée par l'action de l'enzyme isoflavone synthase en 4',2,6,7-tétrahydroxyisoflavone  :

6-hydroxyflavone + NADPH + O2 = 4',2,6,7-tétrahydroxyisoflavone + NADP+ + H2O

Cette dernière subira une méthylation de son groupe hydroxy en 4' (transformation en méthoxy), puis la perte de son groupe hydroxy en 2, et sera ensuite transformée soit en alfalone, soit en afrormosine.

Notes et références

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