7-Méthylguanosine

La 7-méthylguanosine (m⁷G) est un nucléoside rare des ARN, obtenu par méthylation de la guanosine. Il est présent dans les ARN de transfert, les ARN ribosomiques et les ARN messagers[2]. Il entre notamment dans la composition de la coiffe des ARNm[3] et a été identifié dans les transcrits chez l'homme et la souris[4]^,[5].

Identification
7-Méthylguanosine

Structure de la 7-méthylguanosine
Synonymes	2-amino-9-(β-D-ribofuranosyl)-7-méthyl-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-7-ium, 2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)tétrahydrofuran-2-yl]-7-méthyl-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-7-ium
N^o CAS	20244-86-4
PubChem	445404
ChEBI	20794
SMILES	C[n+]1cn([C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O)c2nc(N)[nH]c(=O)c12 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H15N5O5/c1-15-3-16(8-5(15)9(20)14-11(12)13-8)10-7(19)6(18)4(2-17)21-10/h3-4,6-7,10,17-19H,2H2,1H3,(H2-,12,13,14,20)/p+1/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 Std. InChIKey : OGHAROSJZRTIOK-KQYNXXCUSA-O
Propriétés chimiques
Formule	C₁₁H₁₆N₅O₅
Masse molaire[1]	298,275 2 ± 0,012 4 g/mol C 44,29 %, H 5,41 %, N 23,48 %, O 26,82 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain et James A. McCloskey, « Summary: the modified nucleosides of RNA », Nucléic Acids Research, vol. 22, n^o 12,‎ 25 juin 1994, p. 2183-2196 (PMID 7518580, PMCID 523672, DOI 10.1093/nar/22.12.2183, lire en ligne)
(en) C. Reynaud, C. Bruno, P. Boullanger, J. Grange, S. Barbesti et A. Niveleau, « Monitoring of urinary excretion of modified nucleosides in cancer patients using a set of six monoclonal antibodies », Cancer Letters, vol. 61, n^o 3,‎ janvier 1992, p. 255-262 (PMID 1739950, DOI 10.1016/0304-3835(92)90296-8, lire en ligne)
(en) Li-Sheng Zhang, Chang Liu, Honghui Ma et Qing Dai, « Transcriptome-wide Mapping of Internal N7-Methylguanosine Methylome in Mammalian mRNA », Molecular Cell, vol. 74, n^o 6,‎ 20 juin 2019, p. 1304–1316.e8 (ISSN 1097-2765, PMID 31031084, PMCID PMC6588483, DOI 10.1016/j.molcel.2019.03.036, lire en ligne, consulté le 20 février 2020)
(en) Lionel Malbec, Ting Zhang, Yu-Sheng Chen et Ying Zhang, « Dynamic methylome of internal mRNA N 7 -methylguanosine and its regulatory role in translation », Cell Research, vol. 29, n^o 11,‎ novembre 2019, p. 927–941 (ISSN 1748-7838, PMID 31520064, PMCID PMC6889513, DOI 10.1038/s41422-019-0230-z, lire en ligne, consulté le 20 février 2020)

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