8-prénylnaringénine

La 8-prénylnaringénine, appelée aussi 8-PN ou hopéine, est un flavonoïde prénylé, spécifiquement un prénylflavanone. C'est le plus puissant phytoestrogène connu[2]. La 8-prénylnaringénine est un composé phénolique qui se trouve spécifiquement dans les inflorescences femelles du houblon.

Identification
8-prénylnaringénine

Nom UICPA	(2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)-8-(3-méthylbut-2-ényl)-2,3-dihydrochromén-4-one
PubChem	480764
ChEBI	50207
SMILES	CC(=CCC1=C(C=C(C2=C1OC(CC2=O)C3=CC=C(C=C3)O)O)O)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C20H20O5/c1-11(2)3-8-14-15(22)9-16(23)19-17(24)10-18(25-20(14)19)12-4-6-13(21)7-5-12/h3-7,9,18,21-23H,8,10H2,1-2H3/t18-/m0/s1 InChIKey : LPEPZZAVFJPLNZ-SFHVURJKSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₀H₂₀O₅
Masse molaire[1]	340,369 8 ± 0,018 9 g/mol C 70,57 %, H 5,92 %, O 23,5 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

Dans une étude in vitro, la 8-prénylnaringénine a montré des propriétés anticancéreuses[3]. Elle préserve aussi la densité minérale osseuse[2].

Œstrogène

Il a été démontré que la8-prénylnaringénine réduit les bouffées de chaleur[2]. Ce phytoestrogène interagit fortement avec le récepteur des œstrogènes ERα[4]. Il interagit aussi avec l'ERβ[4], et récepteur de la progestérone[5].

Ce prénylflavonoïde présente un intérêt en hormonothérapie[2].

Dans une étude de laboratoire, la 8-prénylnaringénine a stimulé la prolifération des cellules mammaires[5]. Elle influence aussi la prolactine, et stimule d'autres œstrogènes[5]. L'hormone lutéinisante et l'hormone folliculo-stimulante sont inhibées par ce phytoestrogène[5].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Keiler; Zierau; Kretzschmar, « Hop Extracts and Hop Substances in Treatment of Menopausal Complaints », Planta Med, vol. 79, n^o 7,‎ 2013, p. 576-579 (DOI 10.1055/s-0032-1328330, lire en ligne).
(en) Anioł, Mirosław, « Antiproliferative activity and synthesis of 8-prenylnaringenin derivatives by demethylation of 7-O- and 4′-O-substituted isoxanthohumols », Med Chem Res, 7 janvier 2012 (DOI 10.1007/s00044-011-9967-8, consulté le 7 avril 2013).
(en) Hajirahimkhan; Dietz; Bolton, « Botanical Modulation of Menopausal Symptoms: Mechanisms of Action? », Planta Med, vol. 79, n^o 07,‎ 2013, p. 538-553 (DOI 10.1055/s-0032-1328187, lire en ligne)
(en) « In vivo estrogenic comparisons of Trifolium pratense (red clover) Humulus lupulus (hops), and the pure compounds isoxanthohumol and 8-prenylnaringenin ».

Article connexe

Produit d'augmentation mammaire

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[planta-2] (en) Keiler; Zierau; Kretzschmar, « Hop Extracts and Hop Substances in Treatment of Menopausal Complaints », Planta Med, vol. 79, n^o 7,‎ 2013, p. 576-579 (DOI 10.1055/s-0032-1328330, lire en ligne).

[derivative-3] (en) Anioł, Mirosław, « Antiproliferative activity and synthesis of 8-prenylnaringenin derivatives by demethylation of 7-O- and 4′-O-substituted isoxanthohumols », Med Chem Res, 7 janvier 2012 (DOI 10.1007/s00044-011-9967-8, consulté le 7 avril 2013).

[planta2-4] (en) Hajirahimkhan; Dietz; Bolton, « Botanical Modulation of Menopausal Symptoms: Mechanisms of Action? », Planta Med, vol. 79, n^o 07,‎ 2013, p. 538-553 (DOI 10.1055/s-0032-1328187, lire en ligne)

[study-5] (en) « In vivo estrogenic comparisons of Trifolium pratense (red clover) Humulus lupulus (hops), and the pure compounds isoxanthohumol and 8-prenylnaringenin ».