9-Aminoacridine

La 9-aminoacridine est l'acridine dans laquelle l'hydrogène en position 9 est remplacé par un groupe amino. C'est un isomère des aminoacridines. Ce composé se présente sous forme d'aiguilles jaunes, solubles dans l'éthanol[2].

Identification
9-Aminoacridine

Nom UICPA	acridin-9-amine
Synonymes	aminacrine, 9-acridinamine
N^o CAS	90-45-9
N^o ECHA	100.001.814
N^o CE	201-995-6
Code ATC	D08AA02
PubChem	7019
ChEBI	74789
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=C3C=CC=CC3=N2)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C13H10N2/c14-13-9-5-1-3-7-11(9)15-12-8-4-2-6-10(12)13/h1-8H,(H2,14,15) InChIKey : XJGFWWJLMVZSIG-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₃H₁₀N₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	194,231 9 ± 0,011 5 g/mol C 80,39 %, H 5,19 %, N 14,42 %,
Propriétés physiques
T° fusion	241 °C[2]
Précautions
SGH[2]
H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P312, P321, P362, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233 et P501 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. P405 : Garder sous clef. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Écotoxicologie
LogP	(eau/octanol) 2,74[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisations

Colorant hautement fluorescent.
Antiseptique topique.
Utilisation dans les collyres pour le traitement des infections oculaires superficielles (généralement sous forme de chlorhydrate).

Utilisations expérimentales :

matière matricielle MALDI[3] ;
indicateur de pH intracellulaire ;
comme mutagène.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
PubChem CID 7019.
Rachal L. Vermillion-Salsbury et David M. Hercules, 9-Aminoacridine as a matrix for negative mode matrix-assisted laser desorption/ionization, Rapid Communications in Mass Spectrometry, Wiley Interscience, 2002, vol. 16(16), p. 1575–1581, DOI:10.1002/rcm.750.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[P-2] PubChem CID 7019.

[3] Rachal L. Vermillion-Salsbury et David M. Hercules, 9-Aminoacridine as a matrix for negative mode matrix-assisted laser desorption/ionization, Rapid Communications in Mass Spectrometry, Wiley Interscience, 2002, vol. 16(16), p. 1575–1581, DOI:10.1002/rcm.750.