Acétate d'hexyle

L'acétate d'hexyle ou éthanoate d'héxyle est l'ester de l'acide acétique (acide éthanoïque) avec l'hexanol et de formule semi-développée CH₃COO(CH₂)₅CH₃. Il est utilisé principalement comme solvant pour résines, polymères, graisses et huiles. C'est également un additif pour peinture pour améliorer la dispersion de la peinture sur une surface[8]. Cet ester est aussi employé comme arôme notamment dans des compositions fruités et est présent dans l'odeur de nombreux fruits et boissons alcoolisées[9].

Acétate d'hexyle

Identification

Nom UICPA

éthanoate d'hexyle

Synonymes

acétate de n-hexyle

N^o CAS

142-92-7

N^o ECHA

100.005.066

N^o CE

205-572-7

Apparence

liquide incolore

Propriétés chimiques

Formule

C₈H₁₆O₂ [Isomères]

Masse molaire[1]

144,211 4 ± 0,008 1 g/mol
C 66,63 %, H 11,18 %, O 22,19 %,

Propriétés physiques

T° fusion

−80 °C [2]

T° ébullition

171,5 °C [2]

Solubilité

0,4 g·l^-1 (eau,20 °C) [2]

Masse volumique

0,867 3 g·cm^-3 à 25 °C [3]

équation[3] : $\rho =1.20940+(-1.34331E-3)\times T+(6.6227E-7)\times T^{2}$
Masse volumique du liquide en g·cm^-3 et température en kelvins, de 293,15 à 343,15 K.
Valeurs calculées :
0,86776 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (g·cm^-3)
293,15	20	0,87252
296,48	23,33	0,86935
298,15	25	0,86776
299,82	26,67	0,86618
301,48	28,33	0,86461
303,15	30	0,86304
304,82	31,67	0,86147
306,48	33,33	0,85991
308,15	35	0,85835
309,82	36,67	0,85679
311,48	38,33	0,85524
313,15	40	0,85369
314,82	41,67	0,85214
316,48	43,33	0,8506
318,15	45	0,84906

T (K)	T (°C)	ρ (g·cm^-3)
319,82	46,67	0,84753
321,48	48,33	0,84599
323,15	50	0,84447
324,82	51,67	0,84294
326,48	53,33	0,84142
328,15	55	0,83991
329,82	56,67	0,8384
331,48	58,33	0,83689
333,15	60	0,83538
334,82	61,67	0,83388
336,48	63,33	0,83238
338,15	65	0,83089
339,82	66,67	0,8294
341,48	68,33	0,82791
343,15	70	0,82643

T° d'auto-inflammation

265 °C [2]

Point d’éclair

56 °C [2]

Viscosité dynamique

1,118 mPa·s à 20 °C [3]

équation[3] : $\eta =10^{(-4.40456+{\frac {856.32033}{T}}+(7.3099E-3)\times T+(-7.10792E-6)\times T^{2})}$
Viscosité en mPa·s et température en kelvins, de 293,15 à 343,15 K.
Valeurs calculées :
1,036 mPa·s à 25 °C.

T (K)	T (°C)	$\eta$ (mPa·s)
293,15	20	1,118
296,483	23,333	1,062
298,15	25	1,036
299,817	26,667	1,01
301,483	28,333	0,985
303,15	30	0,962
304,817	31,667	0,939
306,483	33,333	0,917
308,15	35	0,895
309,817	36,667	0,875
311,483	38,333	0,855
313,15	40	0,836
314,817	41,667	0,817
316,483	43,333	0,799
318,15	45	0,782

T (K)	T (°C)	$\eta$ (mPa·s)
319,817	46,667	0,765
321,483	48,333	0,749
323,15	50	0,733
324,817	51,667	0,718
326,483	53,333	0,703
328,15	55	0,689
329,817	56,667	0,675
331,483	58,333	0,662
333,15	60	0,649
334,817	61,667	0,636
336,483	63,333	0,624
338,15	65	0,612
339,817	66,667	0,601
341,483	68,333	0,589
343,15	70	0,579

Thermochimie

Δ_fusH°

19,83 kJ·mol^-1 à −61,05 °C[4]

Δ_vapH°

51,9 kJ·mol^-1 à 25 °C[5]

Précautions

30
1233

Écotoxicologie

LogP

2,96 [7]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Entrée « Hexyl acetate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 juillet 2010 (JavaScript nécessaire)
(en) Hiannie Djojoputro et Suryadi Ismadji, « Density and Viscosity Correlation for Several Common Fragrance and Flavor Esters », Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 50, n^o 2,‎ 2005, p. 727-731 (DOI 10.1021/je050001c)
(en) Eugene S. Domalski et Elizabeth D. Hearing, « Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 25, n^o 1,‎ 1996, p. 1-525 (DOI 10.1063/1.555985)
(en) Eugene L. Krasnykh, Sergey P. Verevkin, Bohumir Koutek et Jan Doubsky, « Vapour pressures and enthalpies of vaporization of a series of the linear n-alkyl acetates », J. Chem. Thermodyn., vol. 38, n^o 6,‎ 2006, p. 717-723 (DOI 10.1016/j.jct.2005.08.003)
UCB Université du Colorado
(en) Hideji Tanii, Jian Huang, Takao Ohyashiki et Kazuo Hashimoto, « Physical-chemical-activity relationship of organic solvents: Effects on Na+-K+-ATPase activity and membrane fluidity in mouse synaptosomes », Neurotoxicology and Teratology, vol. 16, n^o 6,‎ 1994, p. 575-582 (DOI 10.1016/0892-0362(94)90035-3)
(en) Dieter Stoye, Solvents, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000 (DOI 10.1002/14356007.a24_437, présentation en ligne)
(en) Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg, Flavors and Flagrances, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 janvier 2003 (DOI 10.1002/14356007.a11_141, présentation en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[GESTIS-2] Entrée « Hexyl acetate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 juillet 2010 (JavaScript nécessaire)

[Djojoputro-3] (en) Hiannie Djojoputro et Suryadi Ismadji, « Density and Viscosity Correlation for Several Common Fragrance and Flavor Esters », Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 50, n^o 2,‎ 2005, p. 727-731 (DOI 10.1021/je050001c)

[4] (en) Eugene S. Domalski et Elizabeth D. Hearing, « Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 25, n^o 1,‎ 1996, p. 1-525 (DOI 10.1063/1.555985)

[5] (en) Eugene L. Krasnykh, Sergey P. Verevkin, Bohumir Koutek et Jan Doubsky, « Vapour pressures and enthalpies of vaporization of a series of the linear n-alkyl acetates », J. Chem. Thermodyn., vol. 38, n^o 6,‎ 2006, p. 717-723 (DOI 10.1016/j.jct.2005.08.003)

[6] UCB Université du Colorado

[7] (en) Hideji Tanii, Jian Huang, Takao Ohyashiki et Kazuo Hashimoto, « Physical-chemical-activity relationship of organic solvents: Effects on Na+-K+-ATPase activity and membrane fluidity in mouse synaptosomes », Neurotoxicology and Teratology, vol. 16, n^o 6,‎ 1994, p. 575-582 (DOI 10.1016/0892-0362(94)90035-3)

[Ullmann-8] (en) Dieter Stoye, Solvents, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000 (DOI 10.1002/14356007.a24_437, présentation en ligne)

[Ullmann2-9] (en) Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg, Flavors and Flagrances, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 janvier 2003 (DOI 10.1002/14356007.a11_141, présentation en ligne)