Acétate d'octyle

L'acétate d'octyle ou éthanoate d'octyle est l'ester de l'acide acétique (acide éthanoïque) avec l'octan-1-ol et de formule semi-développée CH3COO(CH2)7CH3. Il peut être obtenu par réaction entre ces deux composés : CH3(CH2)7OH + CH3CO2H → CH3(CH2)7O2CCH3 + H2O

Acétate d'octyle
Identification
Nom UICPA acétate d'octyle
Synonymes

éthanoate d'octyle, acétate de n-octyle
No CAS 112-14-1
No ECHA 100.003.581
No CE 203-939-6
No RTECS AJ1400000
PubChem 8164
FEMA 2806
SMILES
InChI
Apparence Liquide incolore[1] avec une odeur fruitée
Propriétés chimiques
Formule C10H20O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 172,264 6 ± 0,01 g/mol
C 69,72 %, H 11,7 %, O 18,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion −38,5 à −38 °C[1],[3]
T° ébullition 203 à 211,3 °C[1],[3]
Solubilité eau :
0,021 g/100 g (0 °C)
0,018 g/100 g (29,7 °C)
0,018 g/100 g (40 °C)
0,012 g/100 g (92,1 °C)[4], dans l'éthanol et les éthers[5]
Masse volumique 0,863 à 0,87 g/cm3[1],[3]
Point d’éclair 86 °C[réf. souhaitée]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,415–1,422 (20 °C)[6]
Écotoxicologie
LogP 4,05[7]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il s'en trouve dans les oranges, les pamplemousses et les autres agrumes du genre Citrus[8].

Du fait de son odeur fruitée[9], l'acétate d'octyle est utilisé comme base pour des arômes artificiels et en parfumerie. Il est aussi employé comme solvant pour la nitrocellulose, des cires, des huiles et certaines résines.

Notes et références
  1. Entrée dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire).
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Carl L. Yaws, Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons, New York, William Andrew, (ISBN 978-0-8155-1596-8, LCCN 2008020146, lire en ligne).
  4. Richard M. Stephenson, « Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols », Journal of Chemical Engineering Data, vol. 37, no 1,‎ , p. 80–95 (DOI 10.1021/je00005a024).
  5. (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, 2014-2015, 95e éd., 2666 p. (ISBN 978-1-4822-08672), p. 571.
  6. « Octyl acetate », sur chemdats.blogspot.com, (consulté le ).
  7. (en) Hideji Tanii, Jian Huang, Takao Ohyashiki et Kazuo Hashimoto, « Physical-Chemical-Activity Relationship of Organic Solvents: Effects on Na+-K+-ATPase Activity and Membrane Fluidity in Mouse Synaptosomes », Neurotoxicology and Teratology, vol. 16, no 6,‎ , p. 575-582 (DOI 10.1016/0892-0362(94)90035-3).
  8. Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe et Horst Surburg, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, (ISBN 978-3-527-30673-2, DOI 10.1002/14356007.a11_141), « Flavors and Fragrances ».
  9. Glen O. Brechbill, Classifying Aroma Chemicals, New Jersey, États-Unis, Fragrance Books, (lire en ligne), p. 6.
  • Portail de la chimie
  • Portail des odeurs, des senteurs et du parfum
Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.