Acétate de méthyle

L'acétate de méthyle ou éthanoate de méthyle en nomenclature systématique, également connu comme l'ester méthylique de l'acide acétique parfois confondu avec l'acétone, est un liquide clair, très inflammable, à l'odeur agréable caractéristique de certaines colles et dissolvants pour vernis à ongles. L'acétate de méthyle a des caractéristiques très similaires à celles de l'acétate d'éthyle. L'acétate de méthyle est utilisé comme solvant dans des colles, peintures et nettoyants de vernis à ongles, en synthèse organique et pour des extractions. Il est très faiblement polaire (lipophile) et aprotique, il est assez soluble dans l'eau à température élevée. Il s'hydrolyse, spécialement à température élevée, en méthanol et en acide acétique en présence d'acides forts aqueux ou en acétate en présence d'une base forte aqueuse. Sa présence dans le milieu interstellaire a été détectée par spectroscopie en 2013[13].

Acétate de méthyle

Identification

Nom UICPA

éthanoate de méthyle

N^o CAS

79-20-9

N^o ECHA

100.001.078

N^o CE

201-185-2

AI9100000

Propriétés chimiques

C₃H₆O₂ [Isomères]

74,078 5 ± 0,003 4 g/mol
C 48,64 %, H 8,16 %, O 43,2 %,

Moment dipolaire

1,72 ± 0,09 D [2]

Diamètre moléculaire

0,497 nm [3]

Propriétés physiques

T° fusion

−98 °C[4]

T° ébullition

57-58 °C[4]

Paramètre de solubilité δ

19,6 MPa^1/2 (25 °C)[5];

19,3 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[3]

Masse volumique

0,932 g·cm^-3 à 25 °C[4]

T° d'auto-inflammation

502,2 °C[4]

Point d’éclair

−13 °C[4]

Pression de vapeur saturante

165 mmHg à 20 °C[4]

Point critique

233,45 °C, 4,75 MPa, 0,331 l·mol^-1[6]

Thermochimie

C_p

équation[7] : $C_{P}=(-22.287)+(4.8275E-1)\times T+(-4.6631E-4)\times T^{2}+(2.3286E-7)\times T^{3}+(-4.3094E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K.
Valeurs calculées :
86,024 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	85 985	1 161
358	84,85	100 750	1 360
388	114,85	107 445	1 450
418	144,85	113 718	1 535
448	174,85	119 596	1 614
478	204,85	125 105	1 689
508	234,85	130 269	1 759
538	264,85	135 113	1 824
568	294,85	139 658	1 885
598	324,85	143 929	1 943
628	354,85	147 945	1 997
658	384,85	151 728	2 048
688	414,85	155 298	2 096
718	444,85	158 673	2 142
749	475,85	161 975	2 187

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
779	505,85	165 009	2 227
809	535,85	167 901	2 267
839	565,85	170 666	2 304
869	595,85	173 319	2 340
899	625,85	175 874	2 374
929	655,85	178 344	2 408
959	685,85	180 741	2 440
989	715,85	183 076	2 471
1 019	745,85	185 360	2 502
1 049	775,85	187 603	2 532
1 079	805,85	189 813	2 562
1 109	835,85	191 999	2 592
1 139	865,85	194 168	2 621
1 169	895,85	196 325	2 650
1 200	926,85	198 549	2 680

PCS

1 592,2 kJ·mol^-1[8] (liquide)

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

10,25 ± 0,02 eV (gaz)[9]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

n_{}^{20}

1,359 3 [10]

Précautions

Xi

F

Phrases R : 11, 36, 66, 67,

Phrases S : 16, 26, 29, 33,

Transport

-
1231

Écotoxicologie

LogP

0,05[12]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

L'acétate de méthyle est synthétisé à partir d'acide acétique et de méthanol en présence d'un acide fort comme l'acide sulfurique dans une réaction d'estérification. La conversion de l'acétate de méthyle en ses composants, par hydrolyse acide, est une réaction du premier ordre vis-à-vis de l'ester tandis que la même hydrolyse en milieu basique est une réaction du second ordre vis-à-vis de l'ester et de la base.

Usage

L'anhydride acétique est produit par carbonylation d'acétate de méthyle avec un protocole inspiré du procédé Monsanto[14].

Métabolisme et toxicité

Après absorption orale, l'acétate de méthyle est décomposé partiellement dans l'estomac en méthanol et acide acétique par des estérases de la muqueuse gastrique. Une exposition élevée aboutit à retrouver l'acétate de méthyle dans le sang[15]. La demi-vie dans le sang est de 4 heures[16].

Sources "naturelles"

L'acétate de méthyle est aussi un composé volatile rencontré dans les plantes :

Jus de raisin frais : 0,026 ppm(1)[17]
Graines ensilées : 0.29 à 6.15 nL/L[18]
Amandes avec coque : 0.10 nL/L[18]
Fleurs de Kiwi (Actinidia chinensis) : 0.57%[19]
Et aussi : Menthe (Water Mint, Crested Latesummer Mint), Ananas, Artemisia (Annual Mugwort), Papaye, Fleur de tournesol, Pommier, Pêche, Huile essentielle de gingembre[20].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
Acétate de méthyle sur sigmaaldrich.com
(en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
(en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, n^o 2,‎ avril 2009, p. 259-267 (DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
(en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, 18 juin 2002, 83^e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
(en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/m2743.htm
(en) Hideji Tanii, Jian Huang, Takao Ohyashiki et Kazuo Hashimoto, « Physical-Chemical-Activity Relationship of Organic Solvents: Effects on Na+-K+-ATPase Activity and Membrane Fluidity in Mouse Synaptosomes », Neurotoxicology and Teratology, vol. 16, n^o 6,‎ 1994, p. 575-582 (DOI 10.1016/0892-0362(94)90035-3)
(en) B. Tercero, I. Kleiner, J. Cernicharo, H. V. L. Nguyen, A. López et G. M. Muñoz Caro, « Discovery of Methyl Acetate and Gauche Ethyl Formate in Orion », The Astrophysical Journal Letters, vol. 770, n^o 1,‎ juin 2013, article n^o L13 (DOI 10.1088/2041-8205/770/1/L13, Bibcode 2013ApJ...770L..13T, arXiv 1305.1135, lire en ligne)
(en) Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M., « Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process », Catalysis Today, vol. 13,‎ 1992, p. 73-91 (DOI 10.1016/0920-5861(92)80188-S)
ECHA; European Commission - Joint Research Centre Institute for Health and Consumer Protection European Chemicals Bureau (ECB); European Union Risk Assessment Report on Methyl Acetate (CAS No: 79-20-9) (EINECS No: 201-185-2) Volume 34 p.55 (2003). Available from, as of November 21, 2014: http://echa.europa.eu/en/support/documents-library
ECHA; European Commission - Joint Research Centre Institute for Health and Consumer Protection European Chemicals Bureau (ECB); European Union Risk Assessment Report on Methyl Acetate (CAS No: 79-20-9) (EINECS No: 201-185-2) Volume 34 p.54 (2003). Available from, as of November 21, 2014: http://echa.europa.eu/en/support/documents-library
Cadwallader KR, Xu Y; J Agric Food Chem 42: 782-84 (1994)
Malkina IL et al; J Environ Qual 40: 28-36 (2011)
Tatsuka K et al; J Agric Food Chem 38: 2176-80 (1990)
USDA; Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases. Plants with a chosen chemical. Methyl acetate. Washington, DC: US Dept Agric, Agric Res Service. Available from, as of Sept 29, 2014: http://www.ars-grin.gov/duke/

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Methyl acetate » (voir la liste des auteurs).

Voir aussi

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[HandbookChemPhys89ed-2] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50

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[sigma-4] Acétate de méthyle sur sigmaaldrich.com

[5] (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294

[6] (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, n^o 2,‎ avril 2009, p. 259-267 (DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7)

[Yaws-7] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)

[8] (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, 18 juin 2002, 83^e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89

[ouvrage-9] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

[Lange_16ed-10] (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289

[11] ttp://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/m2743.htm

[12] (en) Hideji Tanii, Jian Huang, Takao Ohyashiki et Kazuo Hashimoto, « Physical-Chemical-Activity Relationship of Organic Solvents: Effects on Na+-K+-ATPase Activity and Membrane Fluidity in Mouse Synaptosomes », Neurotoxicology and Teratology, vol. 16, n^o 6,‎ 1994, p. 575-582 (DOI 10.1016/0892-0362(94)90035-3)

[10.1088/2041-8205/770/1/L13-13] (en) B. Tercero, I. Kleiner, J. Cernicharo, H. V. L. Nguyen, A. López et G. M. Muñoz Caro, « Discovery of Methyl Acetate and Gauche Ethyl Formate in Orion », The Astrophysical Journal Letters, vol. 770, n^o 1,‎ juin 2013, article n^o L13 (DOI 10.1088/2041-8205/770/1/L13, Bibcode 2013ApJ...770L..13T, arXiv 1305.1135, lire en ligne)

[14] (en) Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M., « Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process », Catalysis Today, vol. 13,‎ 1992, p. 73-91 (DOI 10.1016/0920-5861(92)80188-S)

[15] ECHA; European Commission - Joint Research Centre Institute for Health and Consumer Protection European Chemicals Bureau (ECB); European Union Risk Assessment Report on Methyl Acetate (CAS No: 79-20-9) (EINECS No: 201-185-2) Volume 34 p.55 (2003). Available from, as of November 21, 2014: http://echa.europa.eu/en/support/documents-library

[16] ECHA; European Commission - Joint Research Centre Institute for Health and Consumer Protection European Chemicals Bureau (ECB); European Union Risk Assessment Report on Methyl Acetate (CAS No: 79-20-9) (EINECS No: 201-185-2) Volume 34 p.54 (2003). Available from, as of November 21, 2014: http://echa.europa.eu/en/support/documents-library

[17] Cadwallader KR, Xu Y; J Agric Food Chem 42: 782-84 (1994)

[IL_et_al-18] Malkina IL et al; J Environ Qual 40: 28-36 (2011)

[19] Tatsuka K et al; J Agric Food Chem 38: 2176-80 (1990)

[20] USDA; Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases. Plants with a chosen chemical. Methyl acetate. Washington, DC: US Dept Agric, Agric Res Service. Available from, as of Sept 29, 2014: http://www.ars-grin.gov/duke/