Acétate de vinyle

L'acétate de vinyle est l'ester de l'acide acétique (acide éthanoïque) avec le tautomère alcoolique de l'éthanal (acétaldéhyde) et de formule semi-développée, CH₃COO–CH=CH₂.

Acétate de vinyle

Identification

Nom UICPA

Acétate de vinyle

Synonymes

Acétate d'éthényle
1-Acétoxyéthylène
Ethanoate d'éthényle

N^o CAS

108-05-4

N^o ECHA

100.003.224

N^o CE

203-545-4

SMILES

InChI

Apparence

liquide incolore, mobile, d'odeur caractéristique[1]

Propriétés chimiques

Formule

C₄H₆O₂ [Isomères]

Masse molaire[2]

86,089 2 ± 0,004 2 g/mol
C 55,81 %, H 7,02 %, O 37,17 %,

Propriétés physiques

T° fusion

−93 °C[1]

T° ébullition

72 °C[1]

Solubilité

dans l'eau à 20 °C : 25 g·l^-1[1]

Masse volumique

0,9 g·cm^-3[1]

équation[3] : $\rho =0.9591/0.2593^{(1+(1-T/519.13)^{0.27448})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 180,35 à 519,13 K.
Valeurs calculées :
0,92621 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
180,35	−92,8	12,287	1,05779
202,94	−70,21	12,01366	1,03426
214,23	−58,92	11,87391	1,02223
225,52	−47,63	11,73205	1,01001
236,81	−36,34	11,58793	0,99761
248,11	−25,04	11,44142	0,98499
259,4	−13,75	11,29235	0,97216
270,69	−2,46	11,14054	0,95909
281,98	8,83	10,98578	0,94577
293,28	20,13	10,82783	0,93217
304,57	31,42	10,66645	0,91828
315,86	42,71	10,50133	0,90406
327,15	54	10,33214	0,88949
338,45	65,3	10,15846	0,87454
349,74	76,59	9,97984	0,85916

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
361,03	87,88	9,79574	0,84332
372,33	99,18	9,60551	0,82694
383,62	110,47	9,40836	0,80997
394,91	121,76	9,20334	0,79232
406,2	133,05	8,98924	0,77388
417,5	144,35	8,76455	0,75454
428,79	155,64	8,52728	0,73411
440,08	166,93	8,27477	0,71238
451,37	178,22	8,00329	0,689
462,67	189,52	7,70738	0,66353
473,96	200,81	7,37843	0,63521
485,25	212,1	7,00154	0,60276
496,54	223,39	6,54644	0,56358
507,84	234,69	5,92992	0,51051
519,13	245,98	3,699	0,31845

T° d'auto-inflammation

402 °C[1]

Point d’éclair

−8 °C (coupelle fermée)[1]

Limites d’explosivité dans l’air

2,6–13,4 %vol[1]

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : 11,7 kPa[1]

équation[3] : $P_{vs}=exp(57.406+{\frac {-5702.8}{T}}+(-5.0307)\times ln(T)+(1.1042E-17)\times T^{6})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 180,35 à 519,13 K.
Valeurs calculées :
15 116,95 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
180,35	−92,8	0,706
202,94	−70,21	13,17
214,23	−58,92	44,12
225,52	−47,63	129,26
236,81	−36,34	337,76
248,11	−25,04	800,06
259,4	−13,75	1 740,97
270,69	−2,46	3 519,1
281,98	8,83	6 669,18
293,28	20,13	11 943,16
304,57	31,42	20 345,32
315,86	42,71	33 157,71
327,15	54	51 953,08
338,45	65,3	78 594,43
349,74	76,59	115 221,86

T (K)	T (°C)	P (Pa)
361,03	87,88	164 229,25
372,33	99,18	228 234
383,62	110,47	310 044,54
394,91	121,76	412 629,88
406,2	133,05	539 096,1
417,5	144,35	692 673,98
428,79	155,64	876 721,5
440,08	166,93	1 094 744,92
451,37	178,22	1 350 441,16
462,67	189,52	1 647 764,62
473,96	200,81	1 991 021,3
485,25	212,1	2 384 993,8
496,54	223,39	2 835 101,5
507,84	234,69	3 347 601,95
519,13	245,98	3 929 800

Point critique

43,5 bar, 251,85 °C [4]

Thermochimie

C_p

équation[3] : $C_{P}=(136300)+(-106.17)\times T+(0.75175)\times T^{2}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 259,56 à 389,35 K.
Valeurs calculées :
171,471 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
259,56	−13,59	159 390	1 851
268	−5,15	161 840	1 880
272	−1,15	163 039	1 894
276	2,85	164 262	1 908
281	7,85	165 825	1 926
285	11,85	167 102	1 941
289	15,85	168 404	1 956
294	20,85	170 064	1 975
298	24,85	171 420	1 991
302	28,85	172 799	2 007
307	33,85	174 557	2 028
311	37,85	175 991	2 044
315	41,85	177 449	2 061
320	46,85	179 305	2 083
324	50,85	180 817	2 100

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
328	54,85	182 353	2 118
333	59,85	184 306	2 141
337	63,85	185 896	2 159
341	67,85	187 510	2 178
346	72,85	189 562	2 202
350	76,85	191 230	2 221
354	80,85	192 922	2 241
359	85,85	195 071	2 266
363	89,85	196 818	2 286
367	93,85	198 588	2 307
372	98,85	200 835	2 333
376	102,85	202 659	2 354
380	106,85	204 508	2 376
385	111,85	206 853	2 403
389,35	116,2	208 920	2 427

équation[5] : $C_{P}=(27.664)+(2.3366E-1)\times T+(6.2106E-5)\times T^{2}+(-1.6972E-7)\times T^{3}+(5.7917E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
98,81 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
100	−173,15	51 487	598
193	−80,15	73 934	859
240	−33,15	85 166	989
286	12,85	95 988	1 115
333	59,85	106 805	1 241
380	106,85	117 318	1 363
426	152,85	127 260	1 478
473	199,85	137 019	1 592
520	246,85	146 331	1 700
566	292,85	154 982	1 800
613	339,85	163 319	1 897
660	386,85	171 129	1 988
706	432,85	178 249	2 070
753	479,85	184 982	2 149
800	526,85	191 166	2 221

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
846	572,85	196 694	2 285
893	619,85	201 818	2 344
940	666,85	206 433	2 398
986	712,85	210 482	2 445
1 033	759,85	214 173	2 488
1 080	806,85	217 454	2 526
1 126	852,85	220 313	2 559
1 173	899,85	222 926	2 589
1 220	946,85	225 288	2 617
1 266	992,85	227 420	2 642
1 313	1 039,85	229 488	2 666
1 360	1 086,85	231 525	2 689
1 406	1 132,85	233 571	2 713
1 453	1 179,85	235 808	2 739
1 500	1 226,85	238 292	2 768

Précautions

SGH[6]

Danger

H225

SIMDUT[7]

B2, D1B, D2A, F,

-
1301

Classification du CIRC

Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[8]

Écotoxicologie

LogP

0,73[1]

Seuil de l’odorat

bas : 0,11 ppm
haut : 0,4 ppm[9]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Obtention

L'acétate de vinyle est préparé, en règle générale, en phase vapeur, en faisant réagir un grand excès d'acétylène sur de l'acide acétique (200 °C) en présence de catalyseurs au zinc et au cadmium. On obtient un liquide incolore à odeur très pénétrante qui ne se polymérise en polyacétate de vinyle (PVAC) qu'en présence de catalyseurs et donne des solides durs très stables à la chaleur. Il peut être copolymérisé avec d'autres composés vinyliques ou d'autres monomères.

Utilisations

L'acétate de polyvinyle, en solution dans divers solvants, est utilisé comme adhésif et dans les peintures à séchage rapide. Par saponification du polyacétate de vinyle, on prépare l'alcool polyvinylique, très utilisé comme matière première pour adhésifs et comme agent de finition pour l'industrie textile et l'industrie du papier.

Les colles d'acétate de vinyle conviennent parfaitement au collage des papiers, des tissus, des agglomérés de bois, des abrasifs et du verre lorsqu'elles sont utilisées en solution. Il existe d'autres dérivés de moindre importance tels que les acétochlorures, les acétals polyvinyliques et les éthers polyvinyliques.

L'acétate de vinyle intervient également dans la production des disques vinyles.

Commerce

En 2014, la France est nette importatrice d'acétate de vinyle, d'après les douanes françaises. Le prix moyen à la tonne à l'import était de 1 100 €[10].

Notes et références

ACETATE DE VINYLE (MONOMERE), Fiches internationales de sécurité chimique
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
« Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
Numéro index 607-023-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Acétate de vinyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
« Vinyl acetate », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
« Indicateur des échanges import/export », sur Direction générale des douanes. Indiquer NC8=29153200 (consulté le 7 août 2015)

Articles connexes

Injection de vinyle et corrosion

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[ICSC-1] ACETATE DE VINYLE (MONOMERE), Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Perry’s-3] (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

[4] « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)

[Yaws-5] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)

[SGH-6] Numéro index 607-023-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-7] « Acétate de vinyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[8] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

[hazmap-9] « Vinyl acetate », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

[10] « Indicateur des échanges import/export », sur Direction générale des douanes. Indiquer NC8=29153200 (consulté le 7 août 2015)